erythromycinimine | 30760-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycinimine
• 英文别名: 9-deoxo-9-iminoerythromycin A；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-imino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 30760-16-8
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₂
• 分子量: 732.953
• InChiKey: RNDFKJXPTGJOSU-RWJQBGPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycinimine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 红霉素
  参考文献：
  名称：

  从（E）-和（Z）-酮肟到N-亚磺酰基亚胺，酮亚胺或酮都可以任意选择。应用于红霉素衍生物

  摘要：

  比较了（E）-和（Z）-酮肟与三烷基膦和二苯基二硫化物（PhSSPh）的反应，以深入了解所涉及的机理及其潜在应用。N-亚磺酰亚胺亚胺异构体和酮亚胺已经在光谱上表征。当用Bu 3 P和PhSSPh（1：4：8的比例）处理时，红霉素A肟的E和Z异构体均得到与主要化合物相同的N-苯基亚磺酰基酮亚胺（结构E），而用Bu 3 P或Me 3 P和PySeSePy（比例为1：8：4）可提供高产率的亚胺。克拉霉素肟的行为类似。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 erythromycinimine
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051

文献信息

• Davies, J. Sydney; Hunt, Eric; Zomaya, Iskander I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1409 - 1414
  作者：Davies, J. Sydney、Hunt, Eric、Zomaya, Iskander I.

  DOI：——

  日期：——