trans-N-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide | 30009-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)acrylamide；trans-4-nitrocinnamohydroxamic acid；(2E)-N-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide；(E)-N-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 30009-05-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: DXSWHZGUZUBIMD-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide 、 copper(II) acetate 生成 copper;(E,1Z)-3-(4-nitrophenyl)-N-oxidoprop-2-enimidate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;HATANO, TOSHIKO;IZEKI, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2810-2819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到trans-N-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  协同结构和功能：肉桂酰异羟肟酸作为有效的脲酶抑制剂

  摘要：

  目前的研究包括一系列异羟肟酸和迈克尔受体分子杂合体的结构规划、合成和脲酶抑制活性评估，这些分子杂合体是从肉桂酸的结构中描绘出来的。合成的化合物表现出有效的脲酶抑制作用，IC 值范围为 3.8 至 12.8 µM。动力学实验表明，大多数合成的杂化物表现出混合抑制剂的特征。一般来说，芳环上含有吸电子基团的衍生物表现出更高的活性，表明迈克尔受体部分中β碳的亲电性增加对此类化合物的抗尿素分解特性产生积极影响。生物物理和理论研究进一步证实了动力学测定的结果。这些研究表明，异羟肟酸核心与脲酶活性位点相互作用，而迈克尔受体部分与与活性位点相邻的一个或多个变构位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107247

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• Dessolin,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2573 - 2580
  作者：Dessolin,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a Potent Botulinum Neurotoxin A Protease Inhibitor Using in Situ Lead Identification Chemistry
  作者：Grant E. Boldt、Jack P. Kennedy、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol0603211

  日期：2006.4.1

  Botulinum neurotoxins (BoNTs), etiological agents of the deadly food poisoning disease botulism, are the most toxic proteins currently known. By using in situ lead identification chemistry, we have uncovered the first class of inhibitors that displays nanomolar potency. From a 15 mu M lead compound, structure-activity relationship studies were performed granting the most potent BoNT/A inhibitor reported to date that displays an inhibition constant of 300 nM.
• Hydroxamic Acids Block Replication of Hepatitis C Virus
  作者：Teng Ai、Yanli Xu、Li Qiu、Robert J. Geraghty、Liqiang Chen

  DOI：10.1021/jm501330g

  日期：2015.1.22

  Intrigued by the role of protein acetylation in hepatitis C virus (HCV) replication, we tested known histone deacetylase (HDAC) inhibitors and a focused library of structurally simple hydroxamic acids for inhibition of a HCV subgenomic replicon. While known HDAC inhibitors with varied inhibitory profiles proved to be either relatively toxic or ineffective, structureactivity relationship (SAR) studies on cinnamic hydroxamic acid and benzo[b]thiophen-2-hydroxamic acid gave rise to compounds 22 and 53, which showed potent and selective anti-HCV activity and therefore are promising starting points for further structural optimization and mechanistic studies.