N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-(2E)-enamide | 131868-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-(2E)-enamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide；4-nitro-trans-cinnamic acid p-anisidide；4-Nitro-trans-zimtsaeure-p-anisidid；(E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 131868-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: FHFMVOINLAKJIR-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.5 °C
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-(2E)-enamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-bromo-N-(4-{(1E)-3-oxo-3-[(4-methoxyphenyl)amino]prop-1-en-1-yl}phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的芳基肉桂酰胺杂化衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  将两个药效团组合成单个分子代表了可用于合成新的抗癌分子的方法之一。合成了一系列通过药效团杂交方法设计的新型抗增殖剂，结合了芳基肉桂酰胺骨架和 α-溴丙烯酰基部分，并评估了其对一组七种人类癌细胞系的抗增殖活性。此外，新的衍生物对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。还描述了各种取代基对苯甲酰胺部分的N-苯环的生物学效应。为了研究可能的作用机制，我们观察到4p略微增加了 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，但更重要的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内还原型谷胱甘肽含量显着降低。这些结果通过观察证实，只有含硫醇的抗氧化剂能够显着保护细胞免于诱导的细胞死亡。总之，我们的结果表明，新衍生物在体外具有良好的抗癌活性，它们的特性可能会导致新的癌症治疗策略的发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.028
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-(2E)-enamide
  参考文献：
  名称：

  avenanthramides类似物的替代方法及其抗自由基活性

  摘要：

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2288-6

文献信息

• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Smirnow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 43,50
  作者：Smirnow

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of arylcinnamide hybrid derivatives as novel anticancer agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Mariem Chayah、M. Encarnacion Camacho、Filippo Prencipe、Ernest Hamel、Francesca Consolaro、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.028

  日期：2014.6

  pharmacophores into a single molecule represents one of the methods that can be adopted for the synthesis of new anticancer molecules. A series of novel antiproliferative agents designed by a pharmacophore hybridization approach, combining the arylcinnamide skeleton and an α-bromoacryloyl moiety, was synthesized and evaluated for its antiproliferative activity against a panel of seven human cancer cell lines.

  将两个药效团组合成单个分子代表了可用于合成新的抗癌分子的方法之一。合成了一系列通过药效团杂交方法设计的新型抗增殖剂，结合了芳基肉桂酰胺骨架和 α-溴丙烯酰基部分，并评估了其对一组七种人类癌细胞系的抗增殖活性。此外，新的衍生物对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。还描述了各种取代基对苯甲酰胺部分的N-苯环的生物学效应。为了研究可能的作用机制，我们观察到4p略微增加了 HeLa 细胞中活性氧 (ROS) 的产生，但更重要的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内还原型谷胱甘肽含量显着降低。这些结果通过观察证实，只有含硫醇的抗氧化剂能够显着保护细胞免于诱导的细胞死亡。总之，我们的结果表明，新衍生物在体外具有良好的抗癌活性，它们的特性可能会导致新的癌症治疗策略的发展。
• An alternative way to analogues of avenanthramides and their antiradical activity
  作者：Inese Mierina、Agnese Stikute、Anatoly Mishnev、Mara Jure

  DOI：10.1007/s00706-018-2288-6

  日期：2019.1

  is devoted to the synthesis of arylidene malonic acid monoanilides and cinnamoyl anilines by condensation of malonic acid monoanilides with aromatic aldehydes. The presented synthetic route applies simple, cheap, and commercially available aromatic aldehydes and amines, thus overcoming traditional schemes, which involve derivatives of hydroxycinnamic acids. Besides, a mild and effective pyridine-mediated

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要