(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propylacrylamide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N-propylprop-2-enamide；(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GHYKZGICYMRAGB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• Efficient Syntheses of β-Amino-<i>N</i>-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines to<i>N</i>-Cinnamoylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Xuefei Zou、Jian Li、Qinghong Hu

  DOI：10.1055/s-2005-921918

  日期：——

  Amines react with N-cinnamoylbenzotriazoles to afford either β-amino-N-acylbenzotriazoles or cinnamides depending on the structure of the amines. Aromatic amines react with N-­cinnamoylbenzotriazoles via 1,4-addition to give β-amino-N-acylbenzotriazoles in good yields. For o-phenylenediamine, the 1,4-addition products were further acylated to provide a facile route to substituted 1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-ones. Ali­phatic amines, however, react exclusively through the 1,2-addition pathway to produce cinnamides in good yields.

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。