(E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N-(propan-2-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GDMKBIXEIYPYBR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of cinnamaldehyde derivatives as inhibitors of the bacterial cell division protein FtsZ
  作者：Xin Li、Juzheng Sheng、Guihua Huang、Ruixin Ma、Fengxin Yin、Di Song、Can Zhao、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.048

  日期：2015.6

  exerted superior or comparable activity to all the reference drugs. In the cell division inhibitory activity, all the compounds showed the same trend as their in vitro antibacterial activity, exhibiting better activity against S. aureus ATCC25923 than the other strains. Additionally, compounds 3, 6, 7 and 8 displayed potent cell division inhibitory activity with an MIC value of below 1 μg/mL, over 256-fold

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。
• Copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3
  作者：Shang-Zheng Sun、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.011

  日期：2019.5

  Abstract A copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3 is described. A wide range of arenes and heteroarenes at the β-position of acrylamides are compatible with the reaction, affording the corresponding (E)-trifluoromethylated products in moderate to good yields. The reaction proceeded fast and can be completed within 30 min.

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。