(E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N-(propan-2-yl)prop-2-enamide；(E)-3-(4-nitrophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GDMKBIXEIYPYBR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3铜催化丙烯酰胺的α-选择性CHH三氟甲基化

  摘要：

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-N-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048