(4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮 | 23886-71-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮
• 中文别名: 4-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮
• 英文名称: 4-methoxy-4'-methylbenzophenone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanone；(4-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methanone；4-methyl-4'-methoxybenzophenone；4-methoxy-4′-methylbenzophenone；(4-methoxyphenyl)(4-tolyl)methanone；4-methoxy-4’-methylbenzophenone；(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 23886-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00025812
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IHMWJDNMIIEDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  374.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-甲氧基-4'-甲基二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-4'-甲基二苯甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮
  参考文献：
  名称：

  醛插入铑-芳基和-醇盐配合物的直接观察

  摘要：

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复

  DOI：

  10.1021/ja017401e

文献信息

• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Direct Synthesis of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Desulfinative Addition of Sodium Sulfinates to Nitriles
  作者：Jing Liu、Xianya Zhou、Honghua Rao、Fuhong Xiao、Chao-Jun Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/chem.201101252

  日期：2011.7.11

  efficient method for the synthesis of various aryl ketones by palladium‐catalyzed desulfinative addition of aromatic sulfinic acid sodium salts to various nitriles is described (see scheme). Aromatic and aliphatic nitriles are successfully reacted with arenesulfinic acid sodium salts to form aryl ketones in good yields.

  温和而直接：描述了一种通过钯催化将芳族亚磺酸钠盐脱硫加到各种腈中来合成各种芳基酮的便捷有效方法（请参见方案）。芳族和脂族腈已成功与芳烃亚磺酸钠盐反应，以高收率形成芳基酮。
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。