2-(4-(4-methylbenzoyl)phenoxy)acetic acid | 129051-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-methylbenzoyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 4-(4-methylbenzoyl)phenoxyacetic acid；2-[4-(4-Methylbenzoyl)phenoxy]acetic acid；2-[4-(4-methylbenzoyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 129051-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: HDRXXHFCPVLAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-(4-(4-methylbenzoyl)phenoxy)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26%的产率得到2-[4-(4-methylbenzoyl)phenoxy]-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of negative allosteric modulators of the Kv11.1(hERG) channel

  摘要：

  We synthesized and evaluated a series of compounds for their allosteric modulation at the K(v)11.1 (hERG) channel. Most compounds were negative allosteric modulators of [H-3]dofetilide binding to the channel, in particular 7f, 7h-j and 7p. Compounds 7f and 7p were the most potent negative allosteric modulators amongst all ligands, significantly increasing the dissociation rate of dofetilide in the radioligand kinetic binding assay, while remarkably reducing the affinities of dofetilide and astemizole in a competitive displacement assay. Additionally, both 7f and 7p displayed peculiar displacement characteristics with Hill coefficients significantly distinct from unity as shown by e.g., dofetilide, further indicative of their allosteric effects on dofetilide binding. Our findings in this investigation yielded several promising negative allosteric modulators for future functional and clinical research with respect to their antiarrhythmic propensities, either alone or in combination with known K(v)11.1 blockers. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.032
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2-(4-(4-methylbenzoyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲基胺接头接枝：改善C末端肽酰胺合成的策略。

  摘要：

  Boc化学合成带有C的肽时使用的标准p- MBHA树脂末端羧酰胺的性能因批次而异。在肽链组装过程中，这可能导致人为的“困难”偶联，由于无法实现可接受的偶联产量，最终可能导致合成失败。为克服这些问题，我们开发了一种新方法，即将功能化的苯甲基胺连接基接枝到性能良好且性能良好的PAM树脂上。我们将优化的Boc化学，高性能的PAM树脂和新的基于苯二甲胺的接头相结合，以改善肽酰胺的合成。在这里，我们介绍了两个新的苯甲基胺连接基的合成及其与所选PAM树脂的连接。通过选择的“难”芋螺毒素的合成并使用茚三酮定量分析监测偶联效率来评估这种新型固体支持物。结果表明，与标准品相比，新型接头固体支持物的性能更高通常使用的p‐ MBHA树脂。总之，我们描述了一种替代的接头树脂系统，该系统可使用Boc / Bzl化学方法改善对C末端酰胺肽的访问。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1248