1-[Diazo-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene | 69314-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Diazo-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 69314-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: PHNVJAKGWMDNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Diazo-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene 、 四氯苯醌 生成 (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮
  参考文献：
  名称：

  OSHIMA TAKUMI; NAGAI TOSHIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3284-3288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[Diazo-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725

文献信息

• Polar Effects in the Reactions of a Series of Substituted Diphenyldiazomethanes with Chloranil
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.3284

  日期：1980.11

  contribution of the para substituents. The products of these reactions were the corresponding 2,3,5,6-tetrachlorohydroquinone poly(benzhydryl)ethers, but these polyethers were easily hydrolyzed into the corresponding benzophenones and tetrachlorohydroquinone(HQ). On the other hand, the initial presence of water or methanol as an additive changed the reaction features to give benzophenone or α,α-dimethoxydiphenylmetha

  在四氢呋喃中研究了 15 种间位和对位取代的二苯基重氮甲烷与氯苯醌的反应动力学和产物。二级速率常数 k 随取代基的给电子能力而增加，其值可能与 Yukawa-Tsuno 方程相关：logk⁄k0=-1.67(σ0+0.66Δ\barσR+)+0.009， (r=0.996)。ρ 值 -1.67 表明过渡态重氮碳处正电荷的大量发展，而 R 值 0.66 证实了对位取代基的 π 电子贡献使正电荷相当稳定。这些反应的产物是相应的 2,3,5,6-四氯氢醌聚（二苯甲基）醚，但这些聚醚很容易水解成相应的二苯甲酮和四氯氢醌（HQ）。另一方面，作为添加剂的水或甲醇的初始存在改变了反应特征，得到二苯甲酮或 α,α-二甲氧基二苯基甲烷...
• US4280819A
  申请人：——

  公开号：US4280819A

  公开（公告）日：1981-07-28
• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• OSHIMA TAKUMI; NAGAI TOSHIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3284-3288
  作者：OSHIMA TAKUMI、 NAGAI TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——