9-氧代癸酸甲酯 | 2575-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氧代癸酸甲酯
• 英文名称: methyl 9-oxodecanoate
• 英文别名: 9-oxo-decanoic acid methyl ester
• CAS: 2575-07-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HBEFOKAECCZCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-153 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1429

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代癸酸甲酯 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-氧代十二烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-oxododecanoic and 4-oxododecanedioic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962129
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(benzenesulfonyl)-9-oxodecanoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到9-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过砜的CC键裂变：环状β-酮基苯基砜的新环裂解

  摘要：

  β-酮砜与2N NaOH在70°C下在水性介质中和十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）的存在下反应，在羰基和带有砜的碳之间产生CC键裂变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00417-1

文献信息

• Taste modifiers
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09480280B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH2OH; or (d) Z is present and is a C1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH3)O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种修改可食用物品口味的方法，包括向可食用基料中添加至少一种符合以下式I的化合物：(a) A从基团中选择；(b) n取值范围为0-7，使得X不存在或为n取值范围为1-7的线性烷基基团；以及(c) Z不存在且Y为从基团—CHO或—CH2OH中选择的一种；或(d) Z存在且为C1-7线性烷烃，Y从—CHOH，—CO或—COC(CH3)O中选择。结果是一种口感和/或奶香更佳的可食用物品。
• The chemistry of the metasternal gland secretion of the eucalypt longicorn Phoracantha synonyma (Coleoptera : Cerambycidae)
  作者：BP Moore、WV Brown

  DOI：10.1071/ch9761365

  日期：——

  The metasternal gland secretion of Phoracantha synonyma contains a diversity of volatile components, one of which, 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1), is of widespread occurrence in the genus. Threemajor components and several minor components are macrocyclic lactones, of which the following have been positively identified: decan-9-olide (2), (2)-dec-4-en-9-olide (3) and 11-hydroxytetradec-5-en-13-olide (4). The methyl and ethyl esters of 2-methylbutyric and related acids are also present and are responsible for the characteristic odour of the fresh secretion.

  胸腺 腺分泌物中含有多种挥发性成分。 含有多种挥发性成分，其中一种是 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1)、 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde (1)，在该属中广泛存在。 三种主要成分和 三种主要成分和几种次要成分是大环内酯，其中 癸-9-内酯（2）、(2)-癸-4-烯-9-内酯（3）和 11-羟基十四烷-5-内酯（4）。 11-hydroxytetradec-5-en-13-olide (4).2-甲基丁酸的甲酯和乙酯 2-甲基丁酸和相关酸的甲酯和乙酯，它们是新鲜分泌物特有气味的来源。 新鲜分泌物的特有气味。
• Enzymatic production and physicochemical characterization of uncommon wax esters and monoglycerides
  作者：Raimund Multzsch、Wolfram Lokotsch、Beate Steffen、Siegmund Lang、Jürgen O. Metzger、Hans J. Schäfer、Siegfried Warwel、Fritz Wagner

  DOI：10.1007/bf02541428

  日期：1994.7

  Wax esters from fatty alcohols and uncommon fatty acids were synthesized in yields up to 90% when commercially available microbial lipases fromRhizomucor miehei (Lipozyme^™) andCandida antarctica (SP 435) were used with limited water content in nonpolar solvents under mild conditions. The corresponding fatty acids were prepared by chemical conversion of naturally occurring resources (agricultural surpluses). Also, when phenylboronic acid was added as solubilizing agent in a nonpolar solvent, the direct enzymatic monoacylation of glycerol with uncommon fatty acids was successful. The measurement of π/A‐isotherms by means of a Langmuir film balance indicated medium film pressures, medium or large molecular areas, and interesting phase behavior. The monolayer of a wax ester at the air/water interface could be directly visualized by Brewster angle microscopy.

  摘要 在温和条件下的非极性溶剂中，使用市售的微生物脂肪酶（Rhizomucor miehei (Lipozyme™) 和 Candida antarctica (SP 435)）和有限的含水量，从脂肪醇和不常见的脂肪酸合成蜡酯，产率高达 90%。相应的脂肪酸是通过天然资源（农业剩余物）的化学转化制备的。此外，在非极性溶剂中加入苯硼酸作为增溶剂时，甘油与非常见脂肪酸的直接酶促单乙酰化也获得了成功。通过朗缪尔薄膜天平测量 π/A 等温线，结果表明薄膜压力适中，分子面积中等或较大，相行为有趣。空气/水界面上的蜡酯单层可通过布儒斯特角显微镜直接观察到。
• Synthesis of ω-Nitro Acids and ω-Amino Acids by Ring Cleavage of α-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Corrado Abate

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  with aqueous 0.05 M NaOH, at 80 °C, in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as a cationic surfactant, produces ω-nitro acids 2 in good yields. Reduction of the latter with HCOONH4/Pd-C, in methanol, at 80 °C affords ω-amino acids 3. The synthesis of methyl 9-oxodecanoate (8) is also reported.

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。
• Reaction of mixed carboxylic anhydrides with grignard reagents
  作者：T. Terasawa、T. Okada

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80298-6

  日期：1977.1

  The low-temperature Grignard reaction of mixed carboxylic anhydrides derived from acid chlorides and o-anisic acid to the general synthesis of keto esters is demonstrated for compounds 1–6, although, some limitations on substrate and Grignard reagent species are also encountered; attempts in the oxa series 2 are unsuccessful, and reaction with ω-phenylpropyl Grignard species for 1 and 4 shows a drastic

  对于化合物1-6，已证明了酰氯和邻茴香酸的混合羧酸酐的低温格氏反应与酮酯的一般合成，尽管在底物和格氏试剂种类上也遇到了一些限制。在氧杂一系列尝试2是不成功的，并与ω苯丙基格利雅物种反应1只4示出了在酮酯为产率的急剧下降米甲氧基类似物。异常行为可能与特定类型的金属配位配合物的另一种类型有关，该配合物包括正确位于基质或试剂中的醚氧原子

表征谱图