N-(3β-acetoxyolean-11-oxo-12-en-29-oyl)-8-aminooctanoic acid | 329315-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3β-acetoxyolean-11-oxo-12-en-29-oyl)-8-aminooctanoic acid
• 英文别名: 8-[[(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carbonyl]amino]octanoic acid
• CAS: 329315-32-4
• 化学式: C₄₀H₆₃NO₆
• 分子量: 653.943
• InChiKey: OYEYZPFQEIFKLK-WXONLLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3β-acetoxyolean-11-oxo-12-en-29-oyl)-8-aminooctanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-[[(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carbonyl]amino]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Petrenko; Petukhova; Shakirov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 982 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 N-(3β-acetoxyolean-11-oxo-12-en-29-oyl)-8-aminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Petrenko; Petukhova; Shakirov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 982 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and bio-evaluation of novel triterpenoid derivatives as anti-HIV-1 compounds
  作者：Reon Takeuchi、Kasumi Ogihara、Junko Fujimoto、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128768

  日期：2022.8

  acid derivative (4) was identified as a novel HIV-1 entry inhibitor. In addition, the combination of 4 with several-type of HIV-1 neutralizing antibodies provided significant synergistic effects. The synthetic utility of the CC double bond in the C-ring of 4 was also demonstrated to develop the 12-keto-type oleanolic acid derivative (5) as a potent anti-HIV compound. This simple transformation led to a

  两种桦木酸衍生物 RPR103611 ( 2 ) 和 IC9564 ( 3 ) 先前被报道为有效的 HIV-1 进入抑制剂。在目前的这项研究中，已经对2和3的三萜类部分进行了 SAR 研究，并且齐墩果酸衍生物 ( 4)被确定为新型 HIV-1 进入抑制剂。此外，4种与几种HIV-1中和抗体的组合提供了显着的协同作用。4的 C 环中的 C C 双键的合成效用也被证明可开发 12-酮型齐墩果酸衍生物 ( 5) 作为一种有效的抗 HIV 化合物。这种简单的转化导致该化合物的抗 HIV 活性显着增加和细胞毒性降低。