(2-acetamido-3-mercaptopropanoato-S)(triethylphosphine)gold | 86421-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetamido-3-mercaptopropanoato-S)(triethylphosphine)gold
• CAS: 86421-42-3
• 化学式: C₁₁H₂₃AuNO₃PS
• 分子量: 477.315
• InChiKey: SRXRARXMWUGDLF-INZIHYEWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯(三乙基膦)金(I) 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以19%的产率得到(2-acetamido-3-mercaptopropanoato-S)(triethylphosphine)gold
  参考文献：
  名称：

  Hill, David T.; Sutton, Blaine M.; Isab, Anvarhusein A., Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 20, p. 2936 - 2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Staphylococcal Activity of the Auranofin Analogue Bearing Acetylcysteine in Place of the Thiosugar: An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lorenzo Chiaverini、Alessandro Pratesi、Damiano Cirri、Arianna Nardinocchi、Iogann Tolbatov、Alessandro Marrone、Mariagrazia Di Luca、Tiziano Marzo、Diego La Mendola

  DOI：10.3390/molecules27082578

  日期：——

  anti-staphylococcal activity. Biological studies revealed that AF-AcCys retains an antibacterial effect superimposable with that of AF against Staphylococcus aureus, whereas it is about 20 times less effective against Staphylococcus epidermidis. Bioinorganic studies confirmed that upon incubation with human serum albumin, AF-AcCys, similarly to AF, induced protein metalation through the [AuPEt3]+ fragment

  金诺芬（AF，以下简称）是一种经批准用于治疗类风湿性关节炎的口服黄体治疗剂，可用于包括细菌感染在内的各种适应症。其可能的作用方式包括通过结合药效团阳离子 [AuPEt 3 ] +对 TrxR 系统造成损害。因此，扩展 AF 药物特征的可靠策略是用不同的配体替换硫糖部分。在此，我们旨在制备带有乙酰半胱氨酸配体的 AF 类似物（AF-AcCys，以下简称）并表征其抗葡萄球菌活性。生物学研究表明，AF-AcCys 保留的抗菌效果可与 AF 对金黄色葡萄球菌的抗菌效果相叠加，而它对表皮葡萄球菌的效果要低约 20 倍。生物无机研究证实，与人血清白蛋白孵育后，AF-AcCys 与 AF 类似，通过 [AuPEt 3 ] +片段诱导蛋白质金属化。此外，AF-AcCys 似乎能够结合十二肽 Ac-SGGDILQSGCUG-NH 2，对应于 hTrxR 的胰蛋白酶 C 末端片段 (488–499)。为了阐明