(5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮 | 1071929-08-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮
• 中文别名: (5-碘-2-甲基苯基)(5-(对氟苯基)噻吩-2-基)甲酮；(5-(4-氟苯基)-噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)酮；(5-碘-2-甲基苯基)-(5-(4-氟苯基)-2-噻吩基)甲酮；5-碘-2-甲基苯基5-[对氟苯甲]噻吩-2-基甲酮
• 英文名称: (5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)(5-iodo-2-methylphenyl)methanone
• 英文别名: [5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]-(5-iodo-2-methylphenyl)methanone
• CAS: 1071929-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₂FIOS
• 分子量: 422.262
• InChiKey: UCEUYWYTFYVWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

(5-(4-氟苯基)-噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)酮可作为有机合成中间体和医药中间体使用，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  通过设计（QbD）原理质量来合成和优化Canagliflozin

  摘要：

  描述了对卡格列净1的合成和工艺优化的努力。Canagliflozin的合成是通过纯化的开环中间体12完成的。该过程通过采用设计质量（QbD）方法进行了优化，并在总共六步的顺序中针对前三步和后两步执行了伸缩策略。优化Friedel-Craft酰化反应，然后进行路易斯酸介导的还原消除，n -BuLi介导的C进行芳基化和还原性脱甲氧基化以开发出可靠的方法。这些步骤被认为是至关重要的。因此，通过采用实验设计（DoE）方法来确定关键过程参数（CPP）。另外，描述了用于处理杂质的控制策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00281
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)(5-碘-2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-(4-氟苯基)-5-(5-碘-2-甲基苄基)噻吩的合成、晶体结构、抗肺癌活性

  摘要：

  以5-碘-2-甲基苯甲酸(2)为起始原料设计的新型杂环化合物2-(4-氟苯基)-5-(5-碘-2-甲基苄基)噻吩(1)合成路线，最后通过IR、1H NMR和单晶X射线晶体学表征。此外，进一步确定了化合物1对三种人肺癌细胞（H20、H2227和H69）的体外抗癌活性，这表明化合物1可能是一种潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1134/s0022476620070148

文献信息

• 卡格列净中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107556287A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种卡格列净中间体的制备方法，具体是以琥珀酸酐与氟苯为起始原料，经付克酰基化开环、噻吩环制备、付克酰基化偶联、还原等步骤，高收率、高纯度制备得到卡格列净关键中间体2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑卤‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩。本发明采用廉价的琥珀酸酐制备噻吩环，避免了Suzuki偶联反应和格式反应，避免了使用钯等重金属试剂，简化了生产工艺，提高了产物收率和质量，减少了环境污染，降低了生产成本。
• Understanding Halide Counterion Effects in Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonyl (α-Aryl)allylation: Alkynes as Latent Allenes and Trifluoroethanol-Enhanced Turnover in The Conversion of Ethanol to Higher Alcohols via Hydrogen Auto-transfer
  作者：Eliezer Ortiz、Jonathan Z. Shezaf、Yu-Hsiang Chang、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c07857

  日期：2021.10.13

  preference that defines metal-centered stereogenicity and, therefrom, the enantioselectivity of C−C coupling in ruthenium-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective C−C couplings of primary alcohols with 1-aryl-1-propynes to form products of carbonyl anti-(α-aryl)allylation. Computational studies reveal that a non-classical hydrogen bond between iodide and the aldehyde formyl CH bond stabilizes the favored

  RuX(CO)(η 3 -C 3 H 5 )(JOSIPHOS)（其中 X = Cl、Br 或 I）的晶体学表征揭示了卤化物依赖性非对映异构体偏好，定义了以金属为中心的立体异构性，并由此定义了钌催化的伯醇与 1-芳基-1-丙炔的反非对映和对映选择性 CC 偶联中的 CC 偶联，形成羰基反-(α-芳基)烯丙基化的产物。计算研究表明，碘化物和醛甲酰基 CH 键之间的非经典氢键稳定了羰基加成所需的过渡态。开发了一种改进的催化系统，该系统采用含碘化物预催化剂 RuI(CO) 3 (η 3 -C 3 H 5 ) 与三氟乙醇结合，实现了以前无法实现的转化，如第一个对映选择性钌催化的 CC 所示乙醇偶联生成高级醇。
• Rapid Access to Highly Functionalized Alkyl Boronates by NiH‐Catalyzed Remote Hydroarylation of Boron‐Containing Alkenes
  作者：Yao Zhang、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201907185

  日期：2019.9.23

  selective functionalization of relatively simple and readily accessible precursors to produce highly functionalized alkyl boronates is a synthetically useful process. Herein we report a NiH-catalyzed remote hydroarylation process that can, through a synergistic combination of chain walking and subsequent cross-coupling, introduce an aryl group at the adjacent carbon atom of alkyl boronates under mild

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。
• ハロゲン化合物の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2019081748A

  公开（公告）日：2019-05-30

  【課題】高効率で経済的に有利なハロゲン化合物の製造方法を提供する。【解決手段】下記式（１）で示されるベンゼン誘導体と、ハロゲン化水素、およびハロゲン塩から選ばれる第一ハロゲン化剤とを、硫酸、メタンスルホン酸、およびトリフルオロメタンスルホン酸から選ばれる少なくとも１種の酸、および酸化剤の存在下で反応させるか、又は該ベンゼン誘導体と、Ｎ−ハロゲンコハク酸イミド、および１，３−ジハロゲン−５，５−ジメチルヒダントインから選ばれる第二ハロゲン化剤とを、硫酸、およびメタンスルホン酸から選ばれる少なくとも１種の酸の存在下で反応させることにより、該ベンゼン誘導体をハロゲン化合物にする方法。（式中、Ｒ１は、アルキル基等であり、ｎは、１〜４の整数であり、Ｒ２は、置換基を有してもよい芳香族環基、又は置換基を有してもよい複素環基である。）【選択図】なし

  这是一种提供高效率和经济优势的卤化合物制备方法。通过让以下式（1）中的苯衍生物与卤化氢和来自卤化物的第一卤化剂在硫酸、甲磺酸和三氟甲磺酸中选择的至少一种酸以及氧化剂的存在下反应，或者让该苯衍生物与N-卤代琥珀酸亚胺和选择自硫酸和甲磺酸中的至少一种酸的第二卤化剂反应，将该苯衍生物转化为卤化合物。（在公式中，R1代表烷基等，n为1至4的整数，R2为可具有取代基的芳香环基或可具有取代基的复合环基。）【选择图】无
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CANAGLIFLOZINE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015181692A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a process for the preparation of canagliflozin and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制备坎格列芬和其中间体的方法。