7-溴-4-氟吲哚 | 292636-09-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-4-氟吲哚
• 中文别名: 7-溴-4-氟-1H-吲哚
• 英文名称: 7-bromo-4-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 7-bromo-4-fluoroindole
• CAS: 292636-09-0
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: PRXUTIXCOBFMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-氟吲哚 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-溴-4-氟-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 乙烯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到7-溴-4-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118724

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2006019716A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula I, II or III with the definitions of R1-R10 according to claim 1 that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。
• Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069245A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及HIV和艾滋病的治疗。
• Field-Based Affinity Optimization of a Novel Azabicyclohexane Scaffold HIV-1 Entry Inhibitor
  作者：Megan E. Meuser、Adel A. Rashad、Gabriel Ozorowski、Alexej Dick、Andrew B. Ward、Simon Cocklin

  DOI：10.3390/molecules24081581

  日期：——

  Small-molecule HIV-1 entry inhibitors are an extremely attractive therapeutic modality. We have previously demonstrated that the entry inhibitor class can be optimized by using computational means to identify and extend the chemotypes available. Here we demonstrate unique and differential effects of previously published antiviral compounds on the gross structure of the HIV-1 Env complex, with an azabicyclohexane

  小分子 HIV-1 进入抑制剂是一种极具吸引力的治疗方式。我们之前已经证明，可以通过使用计算手段来识别和扩展可用的化学型来优化进入抑制剂类。在这里，我们展示了先前发表的抗病毒化合物对 HIV-1 Env 复合物的总体结构的独特和不同的影响，其中氮杂双环己烷支架抑制剂对糖蛋白的热稳定性有积极影响。我们证明这些进入抑制剂的甲基三唑 - 氮杂吲哚头部基团的修饰直接影响化合物的效力，并且用胺 - 恶二唑取代甲基三唑通过改善速率动力学使化合物的亲和力比亲本增加了 1000 倍范围。
• Antiviral indoleoxoacetyl piperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06469006B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with indoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吲哚酮乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 9: An assessment of oral prodrug approaches to improve the plasma exposure of a tetrazole-containing derivative
  作者：Kap-Sun Yeung、Zhilei Qiu、Zheng Yang、Lisa Zadjura、Celia J. D’Arienzo、Marc R. Browning、Steven Hansel、Xiaohua Stella Huang、Betsy J. Eggers、Keith Riccardi、Ping-Fang Lin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.125

  日期：2013.1

  7-(2H-Tetrazol-5-yl)-1H-indole 3 was found to be a potent inhibitor of HIV-1 attachment but the compound lacked oral bioavailability in rats. The cause of the low exposure was believed to be poor absorption attributed to the acidic nature of the tetrazole moiety and, in an effort to address this liability, three more lipohilic tetrazole analogs, N-acetoxymethyl 4, N-pivaloyloxymethyl 5, and N-methyl

  发现7-（2 H-替他唑-5-基）-1 H-吲哚3是HIV-1附着的有效抑制剂，但该化合物在大鼠中缺乏口服生物利用度。该低曝光的原因被认为是吸收差归因于四唑部分的酸性性质，并且在为了解决这个责任，三个亲脂性的四唑类似物，Ñ -acetoxymethyl 4，Ñ -pivaloyloxymethyl 5，和Ñ -甲基6被评估为大鼠中潜在的口服前药。前药5在提高体内3的血浆浓度方面无效，但化合物4提供了3的血浆浓度的15倍增强。最有趣的是，与母体给药相比，类似物6的口服给药使大鼠中母体的血浆浓度显着增加。这代表了甲基四唑的新实例，该甲基四唑用作游离的含NH四唑的化合物的前药。