(1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate | 14602-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate
• 英文别名: (-)-menthyl chloroformate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonochloridate
• CAS: 14602-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 218.724
• InChiKey: KIUPCUCGVCGPPA-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.031 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿及氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R34,R23
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3277 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H227,H314,H331
• 储存条件：
  常温密闭避光、通风干燥且在惰性气体环境中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1R)-(-)-氯甲酸薄荷酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-Menthyl chloroforMAte
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-Menthyl chloroforMAte
别名
: C11H19ClO2
分子式
: 218.72 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1R)-(-)-Menthyl chloroforMAte
-
化学文摘登记号(CAS 14602-86-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
处理及打开容器时, 必须小心。 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
108 - 109 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
70 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
22.8 hPa 在 55 °C
0.7 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.02 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
酸, 醇类, 强碱, 胺
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3277 国际海运危规: 3277 国际空运危规: 3277
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CHLOROFORMATES, TOXIC, CORROSIVE, N.O.S. ((1R)-(-)-Menthyl chloroforMAte)
国际海运危规: CHLOROFORMATES, TOXIC, CORROSIVE, N.O.S. ((1R)-(-)-Menthyl chloroforMAte)
国际空运危规: ChloroforMATES, toxic, corrOSiVE, n.o.s. ((1R)-(-)-Menthyl chloroforMAte)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

手性拆分剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 34.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Altman, Janina; Grinberg, Mircea; Wilchek, Meir, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloromenthyl carbonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides

  摘要：

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202313638
• 作为试剂：
  描述：

  cis-fluorocyclopropylamine p-toluenesulfonic acid salt 在 盐酸 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1R,2S)-2-氟-环丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4

文献信息

• [EN] LEVOCETIRIZINE BY MENTHYL INTERMEDIATE<br/>[FR] LÉVOCÉTIRIZINE OBTENUE PAR DES INTERMÉDIAIRES DE MENTHYL
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2010057515A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a process for making levocetirizine, to a process for converting the racemic compound (4) into enantiomers, and to compounds used thereby.

  这项发明涉及一种制备左西替利嗪的方法，一种将混合物（4）转化为对映体的方法，以及所使用的化合物。
• Synthesis, characterisation and coordination chemistry of novel chiral N,N-dialkyl-N ′-menthyloxycarbonylthioureas. Crystal and molecular structures of N,N-diethyl-N ′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea and cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)] [where HL = N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea or N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea]
  作者：Cheryl Sacht、Michael S. Datt、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b007589m

  日期：——

  The novel ligands N,N-diethyl-N′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea (HL3), N,N-diethyl-N′-(+)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea (HL4), N-(−)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea (HL5) and N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea (HL6) have been prepared and characterised. The molecular structure of HL3 has been confirmed by X-ray crystallography. The reaction of these N,N-disubstituted-N′-menthyloxycarbonylthiourea ligands with cis-[PtCl2(DMSO)2] in the presence of sodium acetate yields geometric isomers of the resultant [Pt(L)Cl(DMSO)] complexes, that is the DMSO is sulfur bonded to the platinum in either a cis-(S,S) or trans-(S,S) arrangement with respect to the sulfur donor atom of the chelated ligand. This is in contrast to the complexation reaction of cis-[PtCl2(DMSO)2] with N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea (HL1) or N-benzoyl-N′-morpholinothiourea (HL2) which yields only one [Pt(L)Cl(DMSO)] complex in which the DMSO is in a cis-(S,S) arrangement with respect to the sulfur donor atom of the chelated ligand. The molecular structures of cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)], where L = (L1)− or (L6)−, have been determined by X-ray crystallography. The difference in the coordination chemistry of the acylthiourea and alkoxycarbonylthiourea ligands has been examined further by treating the [Pt(L)Cl(DMSO)] complexes with PPh3 to give the corresponding mono- and bis-(phosphine) complexes, [Pt(L)Cl(PPh3)] and [Pt(L)(PPh3)2]+. The 31P NMR studies of these complexes reveal that the alkoxycarbonylthiourea ligands bind less strongly than the acylthiourea ligands, which is consistent with the crystallographic studies. The weaker binding properties of the alkoxycarbonylthiourea ligands might be a possible explanation for the observed geometric isomerisation of the complexes and that the mechanism could involve a chelate ring opening step.

  新型的N,N-二乙基-N’-(–)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL3)、N,N-二乙基-N’-(+)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL4)、N-(–)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL5)和N-(+)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL6)已经制备并进行了表征。HL3的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。在乙酸钠存在下,这些N,N-二取代-N’-萜品氧羰基硫脲配体与二氯二DMSO合铂(II)反应,生成了相应的[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物几何异构体。在这些配合物中,DMSO采取的是(S,S)-顺式或(S,S)-反式方式以硫原子与铂配位,这与螯合配体硫供体原子的配位方式有关。这与二氯二DMSO合铂(II)与N-苯甲酰基-N’,N’-二乙基硫脲(HL1)或N-苯甲酰基-N’-吗啉基硫脲(HL2)的配位反应不同,后者反应只能生成一种[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物,其中DMSO采取的是(S,S)-顺式方式与铂配位。通过X射线单晶衍射分析测定了(S,S)-顺式-[Pt(L)Cl(DMSO)]的分子结构,其中L= (L1)– 或 (L6)–。H1和H6的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。我们还进一步研究了酰基硫脲配体和烷氧基羰基硫脲配体的配位化学性质,方法是使[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物与PPh3反应生成相应的单膦配合物和双膦配合物[Pt(L)Cl(PPh3)]和[Pt(L)(PPh3)2]+。这些配合物的31P NMR研究结果表明,烷氧基羰基硫脲配体的配位能力弱于酰基硫脲配体,这和晶体学研究结果相一致。烷氧基羰基硫脲配体的较弱配位能力也许可以解释观测到的配合物几何异构化现象,反应机理也许涉及螯合环的开环步骤。
• Inhibition of Human Acetyl- and Butyrylcholinesterase by Novel Carbamates of (−)- and (+)-Tetrahydrofurobenzofuran and Methanobenzodioxepine
  作者：Weiming Luo、Qian-sheng Yu、Santosh S. Kulkarni、Damon A. Parrish、Harold W. Holloway、David Tweedie、Avigdor Shafferman、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm050578p

  日期：2006.4.1

  A new enantiomeric synthesis utilizing classical resolution provided two novel series of optically active inhibitors of cholinesterase: (-)- and (+)-O-carbamoyl phenols of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine. An additional two series of (-)- and (+)-O-carbamoyl phenols of pyrroloindole and furoindole were obtained by known procedures, and their anticholinesterase actions were similarly

  利用经典拆分方法进行的新对映体合成提供了两个新型的胆碱酯酶光学活性抑制剂系列：四氢呋喃苯并呋喃和甲氧基苯并二氧杂环丁烷的（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚。通过已知方法获得了吡咯并吲哚和呋喃吲哚的另外两个（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚系列，并对它们的抗胆碱酯酶作用进行了类似的定量，以针对新鲜制备的人乙酰基-（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。每个系列的两种对映体形式均显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（AChE的IC（50）值低至10 nM，BChE的IC（50）值低至3 nM），吡咯并吲哚的（+）-O-氨基甲酰基酚除外活性（IC（50）值> 1 microM）。根据这四个系列的生物学数据，通过分子体积计算提供了结构-活性关系（SAR）分析。此外，根据加州鱼雷AChE-m-（N，N，N-三甲基铵）-2,2,2-三氟苯乙酮（ TcAChE-TMTFA）。该模型被证明对解释每个系列的对映
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• Amidino compounds, their manufacture and methods of treatment
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05451700A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein the C(.dbd.NH)--NHR.sub.3 group may be in tautomeric or isomeric form, and phamaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as selective LTB.sub.4 receptor antagonists.

  该发明涉及公式##STR1##中的化合物，其中C(.dbd.NH)--NHR.sub.3基团可以是互变异构体或同分异构体，以及其药用盐。这些化合物可用作选择性LTB.sub.4受体拮抗剂。