7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 | 913613-82-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 7-(4-氯丁氧基-1H-喹啉-2-一
• 英文名称: 7-(4-chlorobutoxy)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one；7-(4-chlorobutoxy)-quinolin-2-one
• CAS: 913613-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: DPQAKBJISUNJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 - 128°C
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微超声处理）、DMSO（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

应用

7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮具有优良的溶解性和稳定性，可作为有机溶剂中的添加剂或改性剂，有效提升材料性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE

  摘要：

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。

  公开号：

  WO2018172463A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  An Innovative Approach for the Synthesis of 7-Hydroxyquinolin-2(1H)-one: A Key Intermediate of Brexpiprazole

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 介导的 7-羟基-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮氧化反应由 3-羟基苯胺制备得到 7-水介质中的羟基喹啉-2(1H)-酮。化学计量的 DDQ 和 THF 可提供高产量的 7-羟基喹啉-2(1H)-酮，并减少有机溶剂的消耗并减少副产物的产生。这种方法的总体优势是缩短了brexpiprmaze中间体的时间周期和成本。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21092
• 作为试剂：
  描述：

  7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 、 1-苯并[b]噻吩-4-基哌嗪单盐酸盐 在 7-(4-氯丁氧基)-2(1H)-喹啉酮 作用下， 以83.0的产率得到依匹唑派
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING BENZO[B]THIOPHENE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ BENZO[B]THIOPHÈNE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式（4）化合物的方法：其中R1是氢原子等，通过在惰性溶剂中或不使用溶剂的情况下，在（a）钯化合物和三级膦或（b）钯卡宾配合物的存在下，将式（2）化合物：其中X1是离去基团，与式（3）化合物反应：其中R1如上定义。本发明可以通过简单的操作，高纯度、高产率地制备式（4）化合物。

  公开号：

  WO2013015456A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20170320862A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to Brexpiprazole having a purity of about 99.5% or more by area percentage of HPLC, having total impurities not more than 0.5% relative to brexpiprazole as measured by area percentage of HPLC, and having less than 0.1% 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine or a salt thereof relative to brexpiprazole by area percentage of HPLC. The present invention also provides a composition comprising brexpiprazole having 1-(benzo[b]thiophen-4-yl)-piperazine or a salt thereof in an amount less than about 0.1% relative to brexpiprazole by area percentage of HPLC and process for the preparation of brexpiprazole.

  本发明涉及具有高效液相色谱面积百分比约为99.5％或更高纯度的布瑞匹赛尔，相对于布瑞匹赛尔的总杂质不超过高效液相色谱面积百分比0.5％的测量值，并且相对于布瑞匹赛尔的高效液相色谱面积百分比小于0.1％的1-(苯并[b]噻吩-4-基)哌嗪或其盐。本发明还提供了一种包含布瑞匹赛尔的组合物，其中1-(苯并[b]噻吩-4-基)-哌嗪或其盐的含量相对于布瑞匹赛尔的高效液相色谱面积百分比小于约0.1％，以及布瑞匹赛尔的制备方法。
• 一种brexpiprazole的制备方法
  申请人：深圳市泛谷药业股份有限公司

  公开号：CN105461703B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种式(1)所示的化合物brexpiprazole的制备方法，尤其是以4‑胺基苯并[b]噻吩为起始原料合成哌嗪环，避开重金属钯催化反应，减少合成步骤和杂质，降低成本的制备方法。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• 一种依匹哌唑衍生物及其制备方法
  申请人：武汉兴华智慧医药科技有限公司

  公开号：CN109988162A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供一种依匹哌唑衍生物及其制备方法，该依匹哌唑衍生物的化学结构式表述为该依匹哌唑衍生物由依匹哌唑、(HCHO)m与第一碱性催化剂反应制得N‑羟甲基依匹哌唑；再由N‑羟甲基依匹哌唑与烷基甲酰氯化合物在第二碱性催化剂作用下反应制得。本发明的依匹哌唑衍生物的半衰期延长，能够降低给药频率；该制备方法所制备的依匹哌唑衍生物杂质低、成本也低。
• [EN] PIPERAZINE- SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉ PAR PIPÉRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013035892A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided is a superior, novel heterocyclic compound with improved solubility in oil such as sesame oil and benzyl benzoate, which has a broader treatment spectrum, causes less side effects, and is superior in tolerability and safety, and use thereof. A heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种优越的、新颖的杂环化合物，其在油中的溶解性得到改善，如芝麻油和苯基苯甲酸酯，具有更广泛的治疗范围，引起的副作用更少，在耐受性和安全性方面更为优越，以及其使用。表示为式(I)的杂环化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。