二氢-3-(3-吡啶甲酰基)-2-(3H)-呋喃酮 | 59578-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氢-3-(3-吡啶甲酰基)-2-(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-nicotinoyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: α-Nicotinyl-γ-butyrolacton；3-(Pyridine-3-carbonyl)oxolan-2-one
• CAS: 59578-61-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD02094243
• 分子量: 191.186
• InChiKey: NVHJLYJXRFFCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-3-(3-吡啶甲酰基)-2-(3H)-呋喃酮 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-N-(3-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)propyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  GGT1-DU40 结构类似物的合成，一种有效的 GGTase-1 抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的取代吡唑 2-12。合成的化合物是 GGT1-DU40 1 的结构类似物，GGT1-DU40 1 是体外和体内蛋白质香叶基香叶基转移酶 I (GGTase-I) 的高效选择性抑制剂。GGTase-I 在肿瘤发生中的作用凸显了其作为癌症治疗靶点的潜力。因此，GGTase-I抑制剂的开发一直是一个很受关注的主题。2-12 的合成源于氨基酸 N 功能的乙酰化或酰化以产生适当修饰的氨基酸。同时，取代的吡唑亚单元源自烟酸乙酯与γ-丁内酯的反应，然后生成的β-酮内酯与(3,4-二氯苯基)肼缩合。O-烷基化和硫醚化对所得中间体的操作最终产生取代的吡唑片段。后者与氨基酸衍生物的酰胺化最终使 2-12 的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0019
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 烟酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到二氢-3-(3-吡啶甲酰基)-2-(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的GGT1高效抑制剂：合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.002

文献信息

• Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20040116425A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及与蛋白质前醇化相关的疾病治疗中有用的化合物及其药用盐，涉及包含相同化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在生物体中抑制蛋白质前醇化的方法。
• Prenylation Inhibitors and Methods of Their Synthesis and Use
  申请人：Li Feirong Francine

  公开号：US20070149549A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及与蛋白质前醇化相关的疾病治疗中有用的化合物及其药学上可接受的盐，包括包含同样成分的制药组合物，以及使用它们抑制生物体内蛋白质前醇化的方法。
• HECHT S. S.; CHEN C. B.; HOFFMANN D., TETRAHEDRON-LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 8, 593-596
  作者：HECHT S. S.、 CHEN C. B.、 HOFFMANN D.

  DOI：——

  日期：——
• PRENYLATION INHIBITORS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Pharmaco Investments, Inc.

  公开号：EP1534680B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• US7166619B2
  申请人：——

  公开号：US7166619B2

  公开（公告）日：2007-01-23