1-(pyridin-3-yl)-4-(triisopropylsilyloxy)butan-1-one | 1029134-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-4-(triisopropylsilyloxy)butan-1-one
• 英文别名: 1-Pyridin-3-yl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-one
• CAS: 1029134-64-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: KLHXGHLGGFFYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-4-(triisopropylsilyloxy)butan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(pyridin-3-yl)-4-(triisopropylsilyloxy)-butan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-4-(triisopropylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成尼古丁和大麻素类似物的新方法

  摘要：

  通过将甲磺酰化 1-(3-吡啶基)-1,4 和 1,5-二醇衍生物环化形成吡咯烷基或哌啶基片段，建立了一种直接而实用的合成尼古丁和 anabasine 类似物的方法。尼古丁类似物 ( S ) -15使用先进的非外消旋( R )-1-吡啶-3-基-丁烷-1,4-二醇的氮杂环化方法制备，具有良好的对映选择性，该方法是通过硼烷介导的酮还原获得的12在衍生自二苯基脯氨醇和乙二醇的螺硼酸酯存在下。J. 杂环化学，（2009 年）。

  DOI：

  10.1002/jhet.233

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• A new and efficient approach to the synthesis of nicotine and anabasine analogues
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Viatcheslav Stepanenko

  DOI：10.1002/jhet.233

  日期：2009.11

  A straightforward and practical approach was established for the synthesis of nicotine and anabasine analogues by the cyclization of mesylated 1‐(3‐pyridinyl)‐1,4, and 1,5‐diol derivatives to form the pyrrolidino or piperidino fragments. Nicotine analogue (S)‐15 was prepared with good enantioselectivity using the developed azacyclization procedure of nonracemic (R)‐1‐pyridin‐3‐yl‐butane‐1,4‐diol, which

  通过将甲磺酰化 1-(3-吡啶基)-1,4 和 1,5-二醇衍生物环化形成吡咯烷基或哌啶基片段，建立了一种直接而实用的合成尼古丁和 anabasine 类似物的方法。尼古丁类似物 ( S ) -15使用先进的非外消旋( R )-1-吡啶-3-基-丁烷-1,4-二醇的氮杂环化方法制备，具有良好的对映选择性，该方法是通过硼烷介导的酮还原获得的12在衍生自二苯基脯氨醇和乙二醇的螺硼酸酯存在下。J. 杂环化学，（2009 年）。