4-溴-2-氟联苯 | 41604-19-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-氟联苯
• 中文别名: 2-氟-4-溴联苯；4-溴-2-氟代联苯；4-溴-2-氟二苯；2-氟-4-溴联苯; 4-溴-2-氟联苯基; 4-溴-2-氟二苯; 4-溴-2-氟代联苯; 4-溴2-氟联苯; 4-Bromo-2-fluorobiphenyl4-溴-2-氟代联苯; 4-溴-2-氟联苯4-溴-2-氟代联苯2-氟-4-溴联苯4-溴-2-氟联苯基; 4-溴-2-氟联苯；4-溴-2-氟联苯基
• 英文名称: 1-bromo-3-fluoro-4-phenylbenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-fluorobiphenyl；4-bromo-2-fluoro-1,1'-biphenyl；2-fluoro-4-bromobiphenyl；4-bromo-2-fluoro-1-phenyl-benzene；4-bromo-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 41604-19-7
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: HTRNHWBOBYFTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C(lit.)
• 沸点：
  175°C 2mm
• 密度：
  1.40
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

4-溴-2-氟代联苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromo-2-fluorobiphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴-2-氟代联苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 41604-19-7
分子式： C12H8BrF

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
4-溴-2-氟代联苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 38°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
4-溴-2-氟代联苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3152
正式运输名称： 多卤代联苯, 固体
包装等级： II
海洋污染物: Y
4-溴-2-氟代联苯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-溴-2-氟联苯主要用于制备非甾体抗炎药及其他生物活性化合物的中间体。

用途
用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种氟比洛芬的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种氟比洛芬的制备方法：4‑溴‑2‑氟联苯和三甲基硅基乙炔在钯催化下发生Sonogashira偶联反应得到4‑三甲基硅基乙炔基‑2‑氟联苯，产物不经分离，于碱性溶液中脱去三甲基硅基，得到4‑乙炔基‑2‑氟联苯；再以镍和膦配体原位形成的配合物为催化剂，以甲酸为羧基化和氢化试剂，4‑乙炔基‑2‑氟联苯发生氢羧基化—氢化串联反应，纯化得到氟比洛芬。原料来源易得、路线简短、操作简便、反应条件温和、产率高；通过高效的一锅法串联反应直接将乙炔基转化为丙酸基团，仅改变膦配体种类即可以合成外消旋氟比洛芬、左旋氟比洛芬和右旋氟比洛芬，避免由外消旋氟比洛芬经过繁琐低效的拆分来制备光学纯氟比洛芬。

  公开号：

  CN112778115B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 以69的产率得到4-溴-2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  一种氟比洛芬酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟比洛芬酯的制备方法，该方法包括将邻氟苯胺在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的作用下的到4-溴-2-氟苯胺，其在催化剂及亚硝酸钠的作用下，与苯缩合生成4-溴-2-氟联苯，其在催化剂的作用下与2-溴丙酸钠经格氏反应再经酸化反应生成2-（2-氟-4-联苯基）丙酸，其与1-氯乙酸乙基酯缩合生成目标化合物氟比洛芬酯，氟比洛芬酯粗品经过分子蒸馏，得到氟比洛芬酯终产品。

  公开号：

  CN103012144B

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。

表征谱图