benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 59263-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 59263-35-3
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: QYKLJCUUHPXUCT-VNCGEMFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• Total synthesis of globotriaosyl-E and Z-ceramides and isoglobotriaosyl-E-ceramide
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80181-7

  日期：1987.6

  Stereoselective, total synthesis of O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----4) -O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----1)-N -tetracosanoyl-[2S,3R,4E (and 4Z)]-sphingenine and O-alpha-D -galactopyranosyl-(1----3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-beta-D -glucopyranosyl-(1----1)-N-tetracosanoyl-(2S,3R,4E)-sphin gen ine was achieved by using O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• 4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucose: A new synthesis and application to the evaluation of intestinal lactase
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas、Daniel Villanueva

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85051-5

  日期：1985.7

  4-O-beta-D-Galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose (1, 3-O-methyl-lactose) has been prepared from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3, 4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (5) and from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-bet a-D-glucopyranoside (15). Partial benzylation of benzyl 3',4'-O-isopropylidene-beta-lactoside (4)

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。
• Synthesis of lacto- N -tetraose
  作者：Kelly M. Craft、Steven D. Townsend

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.001

  日期：2017.2

  Human milk oligosaccharides (HMOs) are the third largest macromolecular component of breast milk and offer infants numerous health benefits, most of which stem from the development of a healthy microbiome. Characterization, quantification, and chemical derivatization of HMOs remains a frontier issue in glycobiology due to the challenge of isolating appreciable quantities of homogenous HMOs from breast milk. Herein, we report the synthesis of the human milk tetrasaccharide lacto-N-tetraose (LNT). LNT is ubiquitous in human breast milk as it is a core structure common to longer-chain HMOs and many glycolipids. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jung, Karl-Heinz; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1099 - 1106
  作者：Jung, Karl-Heinz、Hoch, Monika、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——