shensongine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: shensongine A
• 英文别名: xylapyrroside A；(2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1',3,4,4',5,6-hexahydrospiro[pyran-2,3'-pyrrolo[2,1-c ][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde；ent-capparisine B；(3S,4'S,5'R)-4',5'-dihydroxyspiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxane]-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LBDLCFRRMWTKQR-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 shensongine A
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904

文献信息

• 天然产物Xylapyr roside A的选择性合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105859745B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明属化学合成领域，涉及天然产物Xylapyrroside A的选择性合成方法。本发明以(R)‑(+)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲醛为起始原料，经过格氏反应、羟基的苄基保护、脱叉酮保护、两羟基选择性的叔丁基二甲硅基和苄基保护、末端双键环氧化及碘代开环以及氧化得到(4S,5R)‑4,5‑双苄氧基‑6‑叔丁基二甲基硅氧基‑1‑碘代戊烷‑2‑酮与另一中间体5‑(((四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧)甲基)‑1H‑吡咯‑2‑甲醛经碱性条件下缩合及酸性条件下脱保护同时环合，最后合成目标产物。本发明操作简便，收率较高，且试剂原料廉价易得。
• Taste-Active Maillard Reaction Products in Roasted Garlic (<i>Allium sativum</i>)
  作者：Junichiro Wakamatsu、Timo D. Stark、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02396

  日期：2016.7.27

  In order to gain first insight into candidate Maillard reaction products formed upon thermal processing of garlic, mixtures of glucose and S-allyl-l-cysteine, the major sulfur-containing amino acid in garlic, were low-moisture heated, and nine major reaction products were isolated. LC-TOF-MS, 1D/2D NMR, and CD spectroscopy led to their identification as acortatarin A (1), pollenopyrroside A (2), epi-acortatarin

  为了初步了解大蒜热处理后形成的候选美拉德反应产物，将葡萄糖和大蒜中主要的含硫氨基酸S-烯丙基-1-半胱氨酸的混合物进行了低水分加热，并进行了九次主要反应产品被分离。LC-TOF-MS，一维/二维NMR，和CD光谱导致他们识别为acortatarin A（1），pollenopyrroside A（2），外延-acortatarin A（3），xylapyrroside A（4），5-羟甲基-1- -[[（5-羟甲基-2-呋喃基）甲基] -1 H-吡咯-2-羰基-氢化物（5），3-（烯丙基硫基）-2-（2-甲酰基-5-羟甲基-1 H-吡咯-1-基）丙酸（6），（4 S）-4-（烯丙基硫代甲基）-3,4-二氢-3-氧代-1 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪-6-甲醛（7），（2 R）-3-（烯丙基硫基）-2-[（（4 R）-4-（烯丙基硫基甲基）-6-甲酰基-3-氧代-3,4-二氢吡咯并-[1
• Synthesis of the 2-formylpyrrole spiroketal pollenopyrroside A and structural elucidation of xylapyrroside A, shensongine A and capparisine B
  作者：James M. Wood、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6ob01361a

  日期：——

  A convergent synthesis of the 2-formyl pyrrole spiroketal pollenopyrroside A is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from deoxy-D-ribose with a dihydropyranone to furnish the 2-formylpyrrole ring system. Spectroscopic and physical data of 9-epi-pollenopyrroside A are also provided, elucidating the structures of the previously isolated 2-formylpyrrole spiroketals

  据报道2-甲酰基吡咯螺酮缩酮吡喃糖苷A的会聚合成。关键步骤涉及衍生自脱氧-D-核糖的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合反应，以提供2-甲酰基吡咯环系统。还提供了9-表位-花椒吡喃糖苷A的光谱和物理数据，阐明了先前分离的2-甲酰基吡咯螺帽草中的capparisine B，神松碱A和xylapyrroside A的结构。
• 吡咯并吗啉螺环生物碱类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105884845A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属药学领域，涉及式Ⅰ结构的吡咯并吗啉螺环生物碱类化合物及其在制备抗氧化应激，治疗心血管疾病药物中的新用途，同时还涉及所述化合物的提取和制备方法。本发明的化合物可从中药乌灵菌粉中提取分离得到或化学合成获得，经试验结果表明，本发明的化合物对氧化应激所产生的细胞损伤具有保护作用，可用于制备治疗心血管等疾病的药物；所述化合物可进一步制备抗氧化药物和制剂，包括注射、口服药物和外用药物等剂型的抗氧化药物。其中，9位和11位构型为R或者S。
• Family-level stereoselective synthesis and biological evaluation of pyrrolomorpholine spiroketal natural product antioxidants
  作者：Alyssa L. Verano、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/c6sc05505b

  日期：——

  The pyranose members of the pyrrolomorpholine spiroketal family have been synthesized by stereoselective spirocyclizations of a common glycal precursor, leading to the identification of novel 2-hydroxy analogues with more potent antioxidant activities than the natural products.

  吡咯吗啉螺缩酮家族的吡喃糖成员是通过常见糖基前体的立体选择性螺环化合成的，从而鉴定出了比天然产物具有更强抗氧化活性的新型2-羟基类似物。