1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol | 383135-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-1-(4'(R)-1',3'-dioxacyclopentyl)-but-3-yn-1(S/R)-ol；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 383135-46-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RFXBECALVPGJDX-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 tetrapropadienyltin 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butyn-1-ol 、 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds

  摘要：

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo015904x

文献信息

• N-Alkynyl Pyrrole Based Total Synthesis of Shensongine A
  作者：Brandon J. Reinus、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1055/s-0037-1611904

  日期：2019.11

  N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal alkaloid shensongine A. The preparation of this alkaloid is concise and amenable to the rapid synthesis of a diverse library of compounds. A copper-catalyzed N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。
• Chiral 2-Oxacyclopentylidene Complexes via Metal-Assisted Cycloisomerization of Carbohydrate-Derived Butynols¹
  作者：Bernd Weyershausen、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om970859y

  日期：1998.4.1

  an)chromium(0) and -tungsten(0) to yield the corresponding 2-oxacyclopentylidene complexes. These chiral 2-oxacyclopentylidene complexes are modified into their α-exo-methylene and -benzylidene derivatives, respectively. The absolute configurations of the diastereomeric pentacarbonyl2‘,2‘-dimethyl-3(S/R)-(4‘(R)-1‘,3‘-dioxacyclopentyl)-2-oxacyclopentylidene}chromium(0) and -tungsten(0) complexes have

  2,3-二-反应ö异亚丙基d甘油醛与allenylmagnesium溴化物得到，其与五羰基进行环异构反应时非对映体butynols的混合物（四氢呋喃）铬（0）和-钨（0），得到相应的2-氧杂环戊叉基络合物。这些手性2-氧杂环戊叉基络合物分别被修饰成它们的α-外-亚甲基和-亚苄基衍生物。非对映体五羰基2'，2'-二甲基-3（S / R）-（4'（R）-1'，3'-二氧杂环戊基）-2-氧杂环戊基}铬（0）和-钨（0）配合物已通过两种情况下两种非对映异构体之一的单晶X射线分析确定。铬α-外-亚烷基2-氧杂环戊叉基络合物的初步研究表明，在与2,3-二甲基丁二烯的狄尔斯-阿尔德反应中，非对映选择性很好，非常好。