(R)-N-(5-(tert-butyl)-1-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(5-(tert-butyl)-1-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[5-tert-butyl-1-methyl-2-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]pyrazol-3-ylidene]-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₅F₄N₃O₂
• 分子量: 427.442
• InChiKey: WAZLQTVXCNVXTJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2-丙二醇 、 (R)-N-(5-(tert-butyl)-1-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(R)-N-(5-(tert-butyl)-1-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)-2-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估各种杂芳族苯甲酰胺类化合物，如–亚烷基-苯甲酰胺大麻素2型受体激动剂。

  摘要：

  CB 2受体是治疗多种疾病和病理状况的有吸引力的靶标。期望选择性活化CB 2受体的化合物，因为这避免了CB 1介导的精神活性作用。杂亚芳基-苯甲酰胺已显示出作为选择性CB 2受体激动剂的功效。我们旨在通过合成和体外研究杂芳族化合物核心来扩展该系列化合物的构效关系研究各种杂芳族苯甲酰胺类似物的小型文库的评估。由于杂芳族酰胺是药物设计中的优先支架，因此合成它们的方法受到关注。开发了精确而可靠的合成策略来访问这些新颖的类似物。由于所有酰胺衍生物在CB 2或CB 1受体上均没有功能性活性，因此显示–Y-亚烷基-苯甲酰胺部分对于CB活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151019
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(5-(tert-butyl)-1-methyl-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene)-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估各种杂芳族苯甲酰胺类化合物，如–亚烷基-苯甲酰胺大麻素2型受体激动剂。

  摘要：

  CB 2受体是治疗多种疾病和病理状况的有吸引力的靶标。期望选择性活化CB 2受体的化合物，因为这避免了CB 1介导的精神活性作用。杂亚芳基-苯甲酰胺已显示出作为选择性CB 2受体激动剂的功效。我们旨在通过合成和体外研究杂芳族化合物核心来扩展该系列化合物的构效关系研究各种杂芳族苯甲酰胺类似物的小型文库的评估。由于杂芳族酰胺是药物设计中的优先支架，因此合成它们的方法受到关注。开发了精确而可靠的合成策略来访问这些新颖的类似物。由于所有酰胺衍生物在CB 2或CB 1受体上均没有功能性活性，因此显示–Y-亚烷基-苯甲酰胺部分对于CB活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151019