(4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 | 58166-38-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 58166-38-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: OCQICQZUUHJWGZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(dec.)
• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

制备方法与用途

(4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷羧酸是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 sodium formate 、 乙酸酐 、 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (R)-3-formyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 873,879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 hydrolysis 作用下， 生成 (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (4-氯苯基)乙醛 在 (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 、 奎宁 作用下， 以 邻苯二甲醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和仲胺在双环[2.2.2] octan-2-one合成中的协同不对称有机催化（SAOc）。

  摘要：

  手性仲胺和叔胺之间的协同作用使人们可以获得高达90％ee和> 10：1 dr的双环[2.2.2] octan-2-one。

  DOI：

  10.1039/b816550e

文献信息

• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] SOLUTION PHASE ROUTES FOR WNT HEXAPEPTIDES<br/>[FR] VOIES EN PHASE DE SOLUTION POUR HEXAPEPTIDES WNT
  申请人：WNTRESEARCH AB

  公开号：WO2020038878A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates generally to the field of polypeptide synthesis, and more particularly, to the solution phase synthesis of the Wnt hexapeptide Foxy-5 and protected derivatives and peptide fragments thereof.

  本公开涉及多肽合成领域，更具体地涉及Wnt六肽Foxy-5及其保护衍生物和肽段的溶液相合成。
• A highly enantio- and diastereoselective direct aldol reaction in aqueous medium catalyzed by thiazolidine-based compounds
  作者：Raoní Scheibler Rambo、Caroline Gross Jacoby、Tiago Lima da Silva、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.04.010

  日期：2015.7

  enantiopure thiazolidine-based organocatalysts were prepared using a simple synthetic approach and successfully applied in the asymmetric direct aldol reaction between various cyclic ketones and aldehydes in a saturated aqueous medium. The aldol adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and diastereoselectivity (dr >20:1).

  服用左旋氨基酸作为起始原料，一组新的对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂的使用简单的合成方法制备，并且在各种环状酮和醛之间在饱和含水介质中的非对称直接aldol反应成功应用。具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（2:1博士> 20），得到羟醛加合物。
• Improved method for synthesis of cysteine modified hyaluronic acid for in situ hydrogel formation
  作者：Xin Zhang、Pengcheng Sun、Lingzi Huangshan、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1039/c5cc02367j

  日期：——

  We developed a new strategy for the functionalization of hyaluronic acid by chemical modification of its C-6 hydroxyl groups through an ether bond to obtain a cysteine–hyaluronic acid conjugate.

  我们通过化学修饰其C-6羟基的醚键，开发了一种新的途径来对透明质酸进行官能化，以获得半胱氨酸-透明质酸共轭物。