4-碘-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 | 102855-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
• 英文名称: 4-iodo-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 4-Iodo-1-tosylindole；4-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 102855-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂S
• 分子量: 397.236
• InChiKey: FIZAIQKDCQVZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺	1-tosyl-1H-indol-4-amine	81038-31-5	C15H14N2O2S	286.354

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methoxy-2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)-1H-indole	211295-21-5	C24H20N2O3S	416.5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到4-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-oxo-1-(p-toluenesulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 盐酸 、 氟硼酸钠 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-碘-1-(对甲苯磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Masakatsu; Ishida, Yasuko; Hatanaka, Naoto, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1667 - 1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold‐Catalyzed Sequential Cycloisomerization of 1,3,9‐Ene‐allene‐ynes to Fused Spirocarbocycles
  作者：Xianxiao Chen、Xiangxiang Ling、Di An、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202000851

  日期：2020.8.31

  An efficient Au(I)‐catalyzed intramolecular sequential cycloisomerization of linear 1,3,9‐ene‐allene‐ynes to prepare architecturally challenging spiro tetrahydro‐3H‐dicyclopenta[a,b]naphthalene derivatives is reported. The proposed mechanism involves an initial gold‐catalyzed 1,3‐ene‐allene cycloisomerization, followed by a formal [4+2] cycloaddition to give the fused spirocarbocyclic products containing

  据报道，一种有效的Au（I）催化的线性1,3,9-烯-丙二烯-炔类分子内顺序环异构化反应可制备出结构上具有挑战性的螺四氢-3H-二环戊[ a，b ]萘衍生物。拟议中的机制涉及初始的金催化的1,3-烯-丙二烯环异构化，然后进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而以优异的效率得到稠合的含季碳中心的螺碳环产物。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Trans-Selective Carbofunctionalization of Internal Alkynes to Highly Functionalized Alkenes
  作者：Weiwei Lv、Shihan Liu、Yanhui Chen、Si Wen、Yu Lan、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02522

  日期：2020.9.18

  carbofunctionalization of internal alkynes has been established herein. This method proceeds through a formal anti-carbopalladation, forming trans-alkenyl palladium species, which was trapped by aryl boronic acids to provide all-carbon tetrasubstituted alkenes in 32–92% yields. The trans-selective arylsilylation/remote C–H silylation and hydroarylation/remote C–H borylation of internal alkynes were also achieved using

  本文已经建立了内部炔烃的钯/ DPEphos催化的分子间反选择性碳官能化。该方法通过正式的抗碳链缩合反应，形成反式链烯基钯物质，被芳基硼酸捕获，以32-92％的产率提供全碳四取代烯烃。内部炔烃的反式芳基甲硅烷基化/远程CH甲硅烷基化和加氢芳基化/远程CH甲硼化也分别使用六甲基乙硅烷和双（频哪醇）二硼作为捕获剂实现。该反应具有良好的区域选择性和立体选择性以及高官能团耐受性。初步的机理研究和DFT计算表明，顺式为顺式异构化-烯基钯物质参与该转化。
• Kurokawa, Masayuki; Nakanishi, Waka; Ishikawa, Tsutomu, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 847 - 854
  作者：Kurokawa, Masayuki、Nakanishi, Waka、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO MASAKATSU; ISHIDA YASUKO; HATANAKA NAOTO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 6, 1667-1674
  作者：MATSUMOTO MASAKATSU、 ISHIDA YASUKO、 HATANAKA NAOTO

  DOI：——

  日期：——