甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺 | 81038-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indol-4-amine
• 英文别名: Tosyl-1H-indol-4-amine；1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-amine
• CAS: 81038-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: POVICWDTCODJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  525.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Arcyriacyanin A, an Unsymmetrically Substituted Indole Pigment of the Slime Mould by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction.

  摘要：

  通过钯催化与吲哚硼酸酯和 4-碘吲哚衍生物的交叉偶联反应，合成了 Arcyria obvelata Onsberg 的粘菌生物碱 arcyriacyanin A，从而提供了一种不对称取代的吲哚色素。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.889
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-oxo-1-(p-toluenesulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以71.8%的产率得到甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Masakatsu; Ishida, Yasuko; Hatanaka, Naoto, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1667 - 1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ADAMS Christopher Michael

  公开号：US20130296377A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法：制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合以及一种药物组成。
• Modular Total Synthesis of Protein Kinase C Activator (−)-Indolactam V
  作者：Jeremy Haynes-Smith、Italia Diaz、Kelvin L. Billingsley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00614

  日期：2016.5.6

  A concise, eight-step total synthesis of (−)-indolactam V, a nanomolar agonist of protein kinase C, is reported. The synthesis relies upon an efficient copper-catalyzed amino acid arylation to establish the indole C4–nitrogen bond. This cross-coupling method is applicable to a range of hydrophobic amino acids, providing a platform for further diversification of indolactam alkaloid scaffolds and studies

  据报道，简明的八步全合成式合成了蛋白激酶C的纳摩尔激动剂（-）-吲哚酰胺V。合成依靠有效的铜催化氨基酸芳基化来建立吲哚C4-氮键。这种交叉偶联方法适用于一系列疏水性氨基酸，为吲哚内酰胺生物碱支架的进一步多样化提供了一个平台，并对其潜在的生物活性进行了研究。
• The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.
  作者：MASANORI SOMEI、MISAO TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3145

  日期：——

  Various 4-indolediazonium salts were prepared for the first time by the diazotization of 4-aminoindole derivatives. They underwent various reactions parallel to those of general arene diazonium salts, and were found to be suitable intermediates for the preparation of substituted indoles carrying a hydroxy, halogeno, or cyano group at the 4-position. Attempts to introduce various carbon side chains into the 4-iodoindole derivatives gave satisfactory results and a key intermediate, 4-(3-hydroxy) 3-methyl-1-buten-1-yl) indole, for the synthesis of (±)-6, 7-secoagroclavine was also prepared.

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。
• Enlightening the “Spirit Molecule”: Photomodulation of the 5‐HT _2A Receptor by a Light‐Controllable <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyltryptamine Derivative
  作者：Hubert Gerwe、Feng He、Eline Pottie、Christophe Stove、Michael Decker

  DOI：10.1002/anie.202203034

  日期：2022.6.27

  N,N-Dimethyltryptamine (DMT) was made photoswitchable following an “azo-extension” approach on the indole moiety. A library of azo-DMTs was synthesized out of which 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) acted as cis-on “efficacy switch”.

  N , N - 二甲基色胺 (DMT) 在吲哚部分采用“偶氮延伸”方法后可进行光切换。合成了一个偶氮-DMT 库，其中 5-(4-MeO)-azo-DMT (Photo-DMT) 充当cis -on “功效开关”。