6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 | 7724-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氨基-2-苯并噻唑甲腈
• 中文别名: 6-氨基-2-苯并噻唑氰基；2-氰基-6-氨基苯并噻唑；6-氨基-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 2-cyano-6-aminobenzothiazole
• 英文别名: 6-amino-2-cyanobenzothiazole；6-aminobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile；CBT；6-amino-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile；6-aminobenzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 7724-12-1
• 化学式: C₈H₅N₃S
• mdl: MFCD11040279
• 分子量: 175.214
• InChiKey: ZOHSEULTWOYIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.21h， 生成
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-甲腈 在 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-氨基-2-苯并噻唑甲腈
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  生成6-氨基-6-脱氧-D-琥珀酰辅酶前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及相关化合物和衍生物的方法和系统

  公开号：

  US20110224442A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CAPTURE OF CELLULAR TARGETS OF BIOACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CAPTURE DE CIBLES CELLULAIRES D'AGENTS BIOACTIFS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2014093671A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides compositions and methods for capture and identification of the cellular targets of a bioactive agent. In particular, provided herein are bioactive agents tethered to capture ligand, cellular targets (optionally tagged with a reporter), capture proteins (optionally present as capture fusions), surfaces (e.g., displaying, capture ligands, capture proteins, or capture fusions), and methods of capturing and identifying the cellular targets of a bioactive agent therewith.

  本发明提供了一种用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的组合物和方法。具体来说，本文提供了与捕获配体、细胞靶标（可选择性地标记有报告物）、捕获蛋白（可选择性地作为捕获融合物存在）、表面（例如，显示捕获配体、捕获蛋白或捕获融合物）以及用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的方法。
• Mechanistic study of CBT-Cys click reaction and its application for identifying bioactive N-terminal cysteine peptides in amniotic fluid
  作者：Zhen Zheng、Peiyao Chen、Gongyu Li、Yunxia Zhu、Zhonghua Shi、Yufeng Luo、Chun Zhao、Ziyi Fu、Xianwei Cui、Chenbo Ji、Fuqiang Wang、Guangming Huang、Gaolin Liang

  DOI：10.1039/c6sc01461e

  日期：——

  this click reaction for the first time. With the intermediate, the proposed mechanism of this reaction was corroborated. Moreover, we also applied this MS setup to monitor the reaction in real time and obtained the second-order reaction rate constants of this reaction at different pH values. After mechanistic study, we applied this click reaction for identifying bioactive N-terminal cysteine peptides

  CBT-Cys点击缩合反应具有高的二阶反应速率常数，并且近年来发现了广泛的适用性。但是，其反应机理尚未通过实验验证，其在实际临床样品中鉴定生物活性N端Cys肽的应用尚未见报道。在此，首先，通过采用诱导纳米电喷雾电离质谱（InESI-MS）和自制的微型反应器，我们首次成功地截获了该点击反应的关键中间体并对其结构进行了表征。使用中间体，证实了该反应的拟议机理。此外，我们还将该质谱仪设置用于实时监测反应，并获得了在不同pH值下该反应的二级反应速率常数。经过机理研究，我们将此点击反应用于鉴定羊水（AF）中的生物活性N端半胱氨酸肽。鉴定出AF中的八个独特的N末端Cys肽，其中三个位于其相应蛋白质的功能结构域中，假阳性率小于1％。发现这三种肽之一能够抑制子宫内膜癌HEC-1-B细胞的生长，但不能抑制子宫内膜正常细胞的生长通过典型的凋亡途径。令人满意地阐明了其机理，获得了动力学参数，并将其用于从大量复杂
• Thiol-Cyanobenzothiazole Ligation for the Efficient Preparation of Peptide–PNA Conjugates
  作者：Nitin A. Patil、John A. Karas、Bradley J. Turner、Fazel Shabanpoor

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00908

  日期：2019.3.20

  entities, they should reach their intracellular RNA and DNA targets at pharmacologically relevant concentrations. Over the past decades, various covalently attached delivery vehicles have been utilized for intracellular delivery of ASOs. One such approach is the use of biocompatible cell-penetrating peptides (CPPs) covalently conjugated to ASOs. The stability of the linkage is of paramount importance for

  基于反义寡核苷酸（ASO）的药物作为治疗化合物的巨大潜力正在涌现，这些疾病可满足尚未满足医疗需求的疾病。但是，为使ASO能够有效地作为临床实体，它们应以药理学相关浓度达到其细胞内RNA和DNA靶标。在过去的几十年中，各种共价连接的递送载体已经用于ASO的细胞内递送。一种这样的方法是使用与ASO共价缀合的生物相容性细胞穿透肽（CPP）。连接的稳定性对于最大的细胞内递送以实现期望的治疗效果至关重要。在这项研究中，我们研究了四种不同的生物正交和非还原键的效率和稳定性，包括三唑，硫醚，硫代琥珀酰亚胺硫醚和噻唑部分。在这里，我们表明噻唑和硫代琥珀酰亚胺是制备肽-ASO共轭物的两种最有效，最简便的方法。与硫代琥珀酰亚胺硫醚相比，在生物相关浓度的谷胱甘肽存在下，噻唑键具有比硫代琥珀酰亚胺硫醚更高的稳定性。我们还显示，与具有噻唑键的肽-ASO相比，具有硫代琥珀酰亚胺键的肽-ASO共轭物具有显着较低的反义活
• [EN] BIOLUMINESCENT COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS BIOLUMINESCENTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED DE LAUSANNE EPFL EPFL DAR TTO

  公开号：WO2021152393A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compositions and methods for non-invasively monitoring the intracellular processing of a biomolecule are provided. The compositions have a novel thio-luciferin moiety which can be conjugated to the biomolecule directly or via a linker such as disulfide bond wherein the luminescent (such as thio-luciferin) or pro-luminescent (such as thio-cyanobenzothiazoles) moiety is released upon reduction of the disulfide bond upon cytosolic internalization.

  提供了用于非侵入性监测生物分子的细胞内处理的组合物和方法。这些组合物具有一种新颖的硫代鲁西非林基团，可以直接或通过二硫键等连接物与生物分子结合，其中发光基团（如硫代鲁西非林）或前发光基团（如硫代氰基苯并噻唑）在胞浆内摄入后通过还原二硫键释放。
• Site-specific immobilization of biomolecules by a biocompatible reaction between terminal cysteine and 2-cyanobenzothiazole
  作者：Ping Wang、Chong-Jing Zhang、Ganchao Chen、Zhenkun Na、Shao Q. Yao、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/c3cc43566k

  日期：——

  We report herein a new site-specific microarray immobilization method based on a biocompatible reaction between terminal cysteine and 2-cyanobenzothiazole (CBT). This immobilization strategy has been successfully applied to anchor small molecules, peptides and proteins onto microarrays.

  我们在此报告了一种基于末端半胱氨酸与2-氰基苯并噻唑（CBT）之间的生物相容性反应的新的特定于位点的微阵列固定方法。这种固定策略已成功应用于将小分子，肽和蛋白质锚定到微阵列上。