6-nitro-2-benzothiazolecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-nitro-2-benzothiazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-nitro-1,3-benzothiazole-2-carboxylate；6-nitro-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Nitro-benzothiazol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 6-nitrobenzothiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: CENDKPZHHLJQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-benzothiazolecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  生成6-氨基-6-脱氧-D-琥珀酰辅酶前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及相关化合物和衍生物的方法和系统

  公开号：

  US20110224442A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-2-benzothiazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  生成6-氨基-6-脱氧-D-琥珀酰辅酶前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及相关化合物和衍生物的方法和系统

  公开号：

  US20110224442A1

文献信息

• [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES
  申请人：ELITECHGROUP INC

  公开号：WO2019036225A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。
• Economical and scalable synthesis of 6-amino-2-cyanobenzothiazole
  作者：Jacob R Hauser、Hester A Beard、Mary E Bayana、Katherine E Jolley、Stuart L Warriner、Robin S Bon

  DOI：10.3762/bjoc.12.189

  日期：——

  2-Cyanobenzothiazoles (CBTs) are useful building blocks for: 1) luciferin derivatives for bioluminescent imaging; and 2) handles for bioorthogonal ligations. A particularly versatile CBT is 6-amino-2-cyanobenzothiazole (ACBT), which has an amine handle for straight-forward derivatisation. Here we present an economical and scalable synthesis of ACBT based on a cyanation catalysed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and discuss its advantages for scale-up over previously reported routes.

  2-氰基苯并噻唑（CBTs）是用于：1）生物发光成像的荧光素衍生物；和2）生物正交连接的处理。一种特别多才多艺的CBT是6-氨基-2-氰基苯并噻唑（ACBT），它具有氨基处理，便于衍生化。在这里，我们介绍了一种基于由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的氰化反应的ACBT的经济和可扩展合成，并讨论了与先前报道的途径相比的规模化优势。
• Methods and systems for synthesis of a D-aminoluciferin precursor and related compounds
  申请人：Gryshuk Amy L.

  公开号：US08586759B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  Methods and systems to generate 6-amino-6-deoxy-D-luciferin precursor, 2-cyano-6-aminobenzothiazole and related compounds and derivatives.

  生成6-氨基-6-脱氧-D-路西菲原料、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及其相关化合物和衍生物的方法和系统。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：EP1954132A2

  公开（公告）日：2008-08-13
• US8586759B2
  申请人：——

  公开号：US8586759B2

  公开（公告）日：2013-11-19