6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈 | 188672-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈
• 英文名称: 6-nitro-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-nitro-benzo[d]thiazole-2-carbonitrile；6-Nitrobenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• CAS: 188672-83-5
• 化学式: C₈H₃N₃O₂S
• 分子量: 205.197
• InChiKey: HBTRWBUZKBTJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 aminoluciferin
  参考文献：
  名称：

  Rapid and scalable assembly of firefly luciferase substrates

  摘要：

  提高对荧光素的获取将增强生物发光成像技术的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02529f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-甲腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.75h， 生成 6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  生成6-氨基-6-脱氧-D-琥珀酰辅酶前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及相关化合物和衍生物的方法和系统

  公开号：

  US20110224442A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。
• New route to 2-cyanobenzothiazoles via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles †
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a807899h

  日期：——

  N-Arylimino-1,2,3-dithiazole derivatives 2 of 2-bromoanilines are converted in high yield into 2-cyanobenzothiazoles 3 by heating or, more rapidly, by focused microwave irradiation at atmospheric pressure, in pyridine containing cuprous iodide.

  N-芳基亚氨基-1,2,3-亚硫噻唑衍生物2通过加热或更快速的在常压下用聚焦微波辐射，使用含有碘化亚铜的吡啶，能够高产率转化为2-氰基苯并噻唑3。
• Novel 6-substituted benzothiazol-2-yl indolo[1,2-c]quinazolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Stéphane Frère、Valérie Thiéry、Christian Bailly、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01593-4

  日期：2003.2

  The synthetic route to and a preliminary biological evaluation of novel indolo[1,2-c]quinazolines (8) and benzimidazo[1,2-c]quinazolines (9) are described. The products were obtained by condensation of the appropriate diamines (e.g. 2-(2-aminophenyl)indole or 2-(2-aminophenyl)benzimidazole) with 2-cyanobenzothiazoles. This work further demonstrates the general applicability of microwaves for a facile

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。
• Characterization of the reactivity of luciferin boronate - A probe for inflammatory oxidants with improved stability
  作者：Marcin Szala、Aleksandra Grzelakowska、Julia Modrzejewska、Przemysław Siarkiewicz、Daniel Słowiński、Małgorzata Świerczyńska、Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108693

  日期：2020.12

  other boronate probes, LBA is oxidized by peroxynitrite in two pathways. Luc-OH is the product of the major pathway, common for all the oxidants tested, whereas the non-fluorescent nitrated derivative, Luc-NO2, is formed in the minor pathway, specific for peroxynitrite. Formation of luciferin radical intermediate in the minor pathway has been confirmed by EPR spin trapping and mass spectrometric analyses

  荧光素的硼酸酯衍生物，其包含氧化剂活化的自消灭部分，最近已被开发用于动物模型中过氧化氢的生物发光检测。在这里，我们报告萤光素硼酸频哪醇酯（LBE）的合成和表征，作为用于检测过氧化氢，次氯酸和过亚硝酸盐的探针，具有改善的稳定性和响应时间。HPLC分析表明，LBE在磷酸盐缓冲液中迅速水解为萤光素硼酸（LBA）。过氧化氢缓慢氧化LBA，形成萤光素酶底物萤光素（Luc-OH）作为唯一产物。次氯酸盐还可以将LBA氧化为荧光素，但随后的Luc-OH与次氯酸盐反应生成了氯化的荧光素Luc-OH-Cl，在pH 7时其荧光量子产率高于荧光素。图4中所示的底物也是萤光素酶的底物（Takakura H等人，ChemBioChem 2012； 13：1424）。与其他硼酸盐探针相似，LBA在两个途径中被过亚硝酸盐氧化。Luc-OH是主要途径的产物，对于所有测试的氧化剂而言都是相同的，而非荧光硝化衍生物Luc-NO
• [EN] HETEROCYCLYLAMIDES AS GUT MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSPORT PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLAMIDES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE TRANSPORT DE TRIGLYCÉRIDES MICROSOMAL DE L'INTESTIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014674A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds represented by formula (I) are inhibitors of gut microsomal triglyceride transfer protein. Such compounds are useful in treating diseases or conditions such as diabetes and obesity, along with patients are risk for developing such diseases or conditions.

  公式（I）代表的化合物是肠道微粒三酰甘油转移蛋白的抑制剂。这些化合物在治疗糖尿病和肥胖等疾病或病症方面非常有用，同时还适用于患有这些疾病或病症风险的患者。