4-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-4-oxobutanoic acid | 1207457-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-succinoylamido-2-cynothiazole；CBT-COOH；COOH-CBT；4-((2-Cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-4-oxobutanoic acid；4-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1207457-37-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃S
• 分子量: 275.288
• InChiKey: FYLWLHKOYWQHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N1-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-N4-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)succinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CAPTURE OF CELLULAR TARGETS OF BIOACTIVE AGENTS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CAPTURE DE CIBLES CELLULAIRES D'AGENTS BIOACTIFS

  摘要：

  本发明提供了一种用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的组合物和方法。具体来说，本文提供了与捕获配体、细胞靶标（可选择性地标记有报告物）、捕获蛋白（可选择性地作为捕获融合物存在）、表面（例如，显示捕获配体、捕获蛋白或捕获融合物）以及用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的方法。

  公开号：

  WO2014093671A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 4-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CBT-Cys点击反应的机理研究及其在鉴定羊水中生物活性N端半胱氨酸肽中的应用†

  摘要：

  CBT-Cys点击缩合反应具有高的二阶反应速率常数，并且近年来发现了广泛的适用性。但是，其反应机理尚未通过实验验证，其在实际临床样品中鉴定生物活性N端Cys肽的应用尚未见报道。在此，首先，通过采用诱导纳米电喷雾电离质谱（InESI-MS）和自制的微型反应器，我们首次成功地截获了该点击反应的关键中间体并对其结构进行了表征。使用中间体，证实了该反应的拟议机理。此外，我们还将该质谱仪设置用于实时监测反应，并获得了在不同pH值下该反应的二级反应速率常数。经过机理研究，我们将此点击反应用于鉴定羊水（AF）中的生物活性N端半胱氨酸肽。鉴定出AF中的八个独特的N末端Cys肽，其中三个位于其相应蛋白质的功能结构域中，假阳性率小于1％。发现这三种肽之一能够抑制子宫内膜癌HEC-1-B细胞的生长，但不能抑制子宫内膜正常细胞的生长通过典型的凋亡途径。令人满意地阐明了其机理，获得了动力学参数，并将其用于从大量复杂

  DOI：

  10.1039/c6sc01461e

文献信息

• Thiol-Cyanobenzothiazole Ligation for the Efficient Preparation of Peptide–PNA Conjugates
  作者：Nitin A. Patil、John A. Karas、Bradley J. Turner、Fazel Shabanpoor

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00908

  日期：2019.3.20

  entities, they should reach their intracellular RNA and DNA targets at pharmacologically relevant concentrations. Over the past decades, various covalently attached delivery vehicles have been utilized for intracellular delivery of ASOs. One such approach is the use of biocompatible cell-penetrating peptides (CPPs) covalently conjugated to ASOs. The stability of the linkage is of paramount importance for

  基于反义寡核苷酸（ASO）的药物作为治疗化合物的巨大潜力正在涌现，这些疾病可满足尚未满足医疗需求的疾病。但是，为使ASO能够有效地作为临床实体，它们应以药理学相关浓度达到其细胞内RNA和DNA靶标。在过去的几十年中，各种共价连接的递送载体已经用于ASO的细胞内递送。一种这样的方法是使用与ASO共价缀合的生物相容性细胞穿透肽（CPP）。连接的稳定性对于最大的细胞内递送以实现期望的治疗效果至关重要。在这项研究中，我们研究了四种不同的生物正交和非还原键的效率和稳定性，包括三唑，硫醚，硫代琥珀酰亚胺硫醚和噻唑部分。在这里，我们表明噻唑和硫代琥珀酰亚胺是制备肽-ASO共轭物的两种最有效，最简便的方法。与硫代琥珀酰亚胺硫醚相比，在生物相关浓度的谷胱甘肽存在下，噻唑键具有比硫代琥珀酰亚胺硫醚更高的稳定性。我们还显示，与具有噻唑键的肽-ASO相比，具有硫代琥珀酰亚胺键的肽-ASO共轭物具有显着较低的反义活
• Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity
  作者：Deju Ye、Gaolin Liang、Man Lung Ma、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201006140

  日期：2011.3.1

  ground: An intramolecular macrocyclization reaction took place highly efficiently in live cells under the control of a specific enzyme and reduction by glutathione (GSH; see picture). Macrocyclic products (represented as blue rings) synthesized in cells self‐assembled into nanoparticles aggregated and retained at the site near the enzyme location to report local proteolytic activity in live cells.

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。
• A Biocompatible Condensation Reaction for the Labeling of Terminal Cysteine Residues on Proteins
  作者：Hongjun Ren、Fei Xiao、Ke Zhan、Young-Pil Kim、Hexin Xie、Zuyong Xia、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.200903627

  日期：2009.12.14

  Going live: A protein‐labeling method based on the use of a single amino acid tag—an N‐terminal cysteine residue—and small‐molecule probes containing a cyanobenzothiazole (CBT) unit has been used for the specific fluorescence labeling of proteins in vitro and at the surface of live cells (see scheme). This simple ligation reaction proceeds with a high degree of specificity under physiological conditions

  上线：基于使用单个氨基酸标签（N 末端半胱氨酸残基）和含有氰基苯并噻唑 (CBT) 单元的小分子探针的蛋白质标记方法已用于体外蛋白质的特异性荧光标记以及活细胞表面（见示意图）。这种简单的连接反应在生理条件下以高度特异性进行。Rd：罗丹明染料；TEV：烟草蚀刻病毒。
• CASPASE-3-TRIGGERED MOLECULAR SELF-ASSEMBLING PET PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200085980A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Embodiments of the synthesis, radiolabeling and biological applications of an activatable tracer that undergoes intramolecular cyclization and aggregation upon activation by cleavage of a blocking moiety are provided. The probes of the disclosure allow for target-controlled self-assembly of small molecules in living subjects for imaging and drug delivery. The aggregated nanoprobes of the disclosure may be detectable optically, by PET detection, magnetic resonance imaging, and the like depending on the detectable reporter attached to the nanoprobe.

  提供了一种可激活示踪剂的合成、放射标记和生物应用的实施例，该示踪剂在通过切除阻断基团激活时发生分子内环化和聚集。本公开的探针允许在活体中实现靶向控制的小分子自组装，用于成像和药物输送。根据附加到纳米探针上的可检测报告物，本公开的聚集纳米探针可以通过光学、PET检测、核磁共振成像等方式进行检测。
• Exploring the Condensation Reaction between Aromatic Nitriles and Amino Thiols To Optimize In Situ Nanoparticle Formation for the Imaging of Proteases and Glycosidases in Cells
  作者：Zixin Chen、Min Chen、Yunfeng Cheng、Toshiyuki Kowada、Jinghang Xie、Xianchuang Zheng、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201913314

  日期：2020.2.17

  The condensation reaction between 6-hydroxy-2-cyanobenzothiazole (CBT) and cysteine has been shown for various applications such as site-specific protein labelling and in vivo cancer imaging. This report further expands the substrate scope of this reaction by varying the substituents on aromatic nitriles and amino thiols and testing their reactivity and ability to form nanoparticles for cell imaging

  已显示6-羟基-2-氰基苯并噻唑（CBT）与半胱氨酸之间的缩合反应可用于多种应用，例如位点特异性蛋白质标记和体内癌症成像。该报告通过改变芳族腈和氨基硫醇上的取代基并测试它们的反应性和形成用于细胞成像的纳米颗粒的能力，进一步扩大了该反应的底物范围。结构-活性关系研究导致确定形成纳米颗粒的大环化和组装过程的最低结构要求。一种由2-嘧啶腈和半胱氨酸通过苄基连接子连接的支架之一被用于设计荧光探针，以对活细胞中的caspase-3 / 7和β-半乳糖苷酶活性进行成像。