4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 | 75318-43-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物
• 英文名称: 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride
• 英文别名: Appel salt；Appel's salt；Appel’s salt；4,5-dichloro-1,2,3-dithiazol-1-ium chloride；4,5-dichlorodithiazol-1-ium;chloride
• CAS: 75318-43-3
• 化学式: C₂Cl₂NS₂*Cl
• 分子量: 208.52
• InChiKey: NIZMCFUMSHISLW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  172° (dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 三苯基锑 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(E)-4,4'-dichloro-5,5'-bi(1,2,3-dithiazolylidene)
  参考文献：
  名称：

  1,1′,2,2′,3,3′-Tetrathiadiazafulvalenes; preparation and characterisation of trans-[ClCNS2CCS2NCCl]

  摘要：

  在液态二氧化硫中，4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓氯化物与两当量的三苯基锑发生还原反应，生成 1,1â²,2,2â²,3,3â²-四噻二氮杂富戊烯反式-[ClCNS2CCS2NCCl]；介绍了这种新型环系统的结构特征和氧化还原化学性质。

  DOI：

  10.1039/a707143d
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 在 二氯化二硫 作用下， 生成 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Roland, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 277 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-amino-2-bromo-3-[(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazole-fused Tricyclic Quinazolinone Alkaloids and Their Derivatives

  摘要：

  摘要 通过用蒽二酸甲酯的异构多官能化苯并噻唑类似物取代蒽二酸或其衍生物，成功地合成了迄今尚未描述过的三环喹唑啉酮的噻唑融合衍生物。其中一些新的杂环系统受到了天然生物碱的启发，如麦金唑啉酮、脱氧鸭嘴花碱酮和异鸭嘴花碱酮，显示出有趣的生物特性。所开发的微波辅助方法是 Niementowski 反应的一种变体，也被用于合成环状延伸的芦竹碱衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2243-4727

文献信息

• The conversion of 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylideneamino)benzonitriles into 3-aminoindole-2-carbonitriles using triphenylphosphine
  作者：Sophia S. Michaelidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.064

  日期：2009.10

  2-(4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazolylideneamino)benzonitrile 1a reacts with triphenylphosphine (4 equiv) in the presence of water (2 equiv) to afford anthranilonitrile 2a, 3-aminoindole-2-carbonitrile 3a and (2-cyanoindol-3-yl)iminotriphenylphosphorane 4a, together with triphenylphosphine sulfide and oxide. The use of polymer bound triphenylphosphine provides cleaner reaction mixtures. 2-(4-Chloro-5H-1

  2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基氨基）苄腈1a在水（2当量）存在下与三苯基膦（4当量）反应生成蒽腈2a，3-氨基吲哚-2-腈3a和（2-氰基吲哚-3-基）亚氨基三苯基膦4a以及三苯基膦硫化物和氧化物。聚合物键合的三苯膦的使用提供了更清洁的反应混合物。2-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑基亚氨基）-4,5-二甲氧基苄腈1h经三苯膦处理后不生成相应的吲哚，但生成6,7-二甲氧基喹唑啉-2-腈5（15％ ）和2-氰基-4,5-二甲氧基氰基硫代甲酰苯胺6（36％）。总共准备并完全表征了七个新的3-氨基吲哚-2-腈3a – g。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013148603A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。
• Novel synthesis of angular thiazolo[5,4-f] and [4,5-h]quinazolines, preparation of their linear thiazolo[4,5-g] and [5,4-g]quinazoline analogs
  作者：Damien Hédou、Rémi Guillon、Charlotte Lecointe、Cédric Logé、Elizabeth Chosson、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.066

  日期：2013.4

  Synthesis of 9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile (1) or 6-oxo-6,7-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazoline-2-carbonitrile (2) was reinvestigated with the ambition of varying the position of the thiazole ring linked to the quinazolin-4-one moiety, in order to synthesize two novel linear tricyclic 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[4,5-g]quinazoline-2-carbonitrile (3) and 8-oxo-7,8-dihydrothiazolo[5

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。
• Synthesis of polyfunctionalized benzo[ d ]thiazoles as novel anthranilic acid derivatives
  作者：Damien Hédou、Marine Harari、Julien Godeau、Carole Dubouilh-Benard、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.018

  日期：2015.7

  A small library of valuable novel polyfunctionalized benzo[d]thiazole derivatives was prepared in a straightforward and convenient manner. Here again, 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) proved to be an efficient agent for merging a 2-cyanothiazole ring to an arene counterpart.

  以直接和方便的方式制备了一个有价值的新型多官能化苯并[ d ]噻唑衍生物的小型文库。在此，再次证明了4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿普尔盐）是将2-氰基噻唑环与芳烃对应物结合的有效试剂。