(4S)-1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-4-ol | 502495-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-4-ol
• CAS: 502495-31-0
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: BBGFXYJTHNLUMJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-4-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联有效聚合合成1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。

  DOI：

  10.1021/ol0274007
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S)-1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性醚环化合成对映福莫内酯 A 的大环内酯核

  摘要：

  Formosalide A 是一种从甲藻原甲藻中分离出来的细胞毒性大环内酯，其结构特征是嵌入大环内酯和全顺式四烯侧链中的功能化 5 元和 6 元醚环。在这里，我们报告了ent -formosalide A 的大环内酯核心的合成。我们的方法以 Au 介导的 6- exo - dig环化来合成 6 元醚环为重点，该环化以高度区域选择性的方式进行。对照实验表明，C9,C10-二醇的无环保护基团对于所需的6- exo - dig环化至关重要。理论研究侧重于结构成分分析，表明保护基诱导的 C8-C9-C10-C11 二面角控制了区域选择性。另外 6 个步骤，包括从 6 元醚环形成椎名大内酯，完成了ent -formosalide A 的大内酯核心的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00633

文献信息

• Efficient Convergent Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its Analogues by Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Takeshi Hanazawa、Akiko Koyama、Takeshi Wada、Eiko Morishige、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0274007

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] 1alpha,25-Dihydroxyvitamin D(3) was synthesized by the Suzuki-Miyaura coupling of the A-ring intermediate 1, which was efficiently prepared from readily available 1,7-enyne 2, with the corresponding boronate compound of the C,D-ring portion. The method was applied to prepare des-C,D analogues of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3).

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。
• 10.1021/acs.joc.4c00633
  作者：Mozumi, Risa、Fukaya, Keisuke、Ito, Hina、Komatsu, Tomomi、Urabe, Daisuke

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00633

  日期：——

  characterized by functionalized 5- and 6-membered ether rings embedded in the macrolactone and an all cis-tetraene side chain. Here, we report the synthesis of the macrolactone core of ent-formosalide A. Our approach is highlighted by the Au-mediated 6-exo-dig cyclization for the synthesis of the 6-membered ether ring, which proceeded in a highly regioselective manner. Control experiments demonstrated that

  Formosalide A 是一种从甲藻原甲藻中分离出来的细胞毒性大环内酯，其结构特征是嵌入大环内酯和全顺式四烯侧链中的功能化 5 元和 6 元醚环。在这里，我们报告了ent -formosalide A 的大环内酯核心的合成。我们的方法以 Au 介导的 6- exo - dig环化来合成 6 元醚环为重点，该环化以高度区域选择性的方式进行。对照实验表明，C9,C10-二醇的无环保护基团对于所需的6- exo - dig环化至关重要。理论研究侧重于结构成分分析，表明保护基诱导的 C8-C9-C10-C11 二面角控制了区域选择性。另外 6 个步骤，包括从 6 元醚环形成椎名大内酯，完成了ent -formosalide A 的大内酯核心的合成。