4-bromobenzenesulfenyl chloride | 1762-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 4-Brom-benzolsulfenylchlorid；p-Bromphenylsulfenylchlorid；4-bromobenzenesulphenyl chloride；Benzenesulfenyl chloride, 4-bromo-；(4-bromophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 1762-76-1
• 化学式: C₆H₄BrClS
• 分子量: 223.521
• InChiKey: STDOUHHCZSZDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzenesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methoxy-1-p-chlorophenylthio-2-(p-bromophenylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  Mannafov, T. G.; Islyamova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1753 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-bromobenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下环辛二烯的不对称双官能化：扩大开环复分解聚合的范围†

  摘要：

  功能化环辛烯（FCOE）是开环复分解聚合（ROMP）中的重要单体。在此，合成了带有相邻杂原子的双取代 FCOE 的新库，并将其应用于 ROMP。为了解决与反应性噻吩基氯中间体处理相关的问题，开发了一种两步连续流动方法，从丰富的环辛二烯起始原料中制备 5-硫代-6-氯代环辛烯化合物。这些新合成的 FCOE 单体随后通过 ROMP 聚合，产生一系列高分子量的功能化聚合物。此外，我们证明了可以通过改变 FCOE 单体中的官能团来微调这些聚合物的热性能。我们预计这种功能化聚合策略将能够制备一系列具有复杂结构的聚合物材料。

  DOI：

  10.1039/c7sc04580h

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Trichloroisocyanuric acid-promoted thiolation of phosphites by thiols
  作者：Yingying Chen、Meichao Li、Zhangshui Gong、Zhenlu Shen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799369

  日期：2021.1.2

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of thiophosphates by coupling of phosphites with thiols under mild conditions has been developed. The reactions were promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) and were carried out at room temperature in a one-pot two-step procedure within 20 min. A variety of substrates was tolerated in this method. Notably, both aryl and alkyl thiols could

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要
• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。