4-methylbenzoyl bromide | 874-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzoyl bromide
• CAS: 874-58-8
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.047
• InChiKey: VFKIQINEAKWHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzoyl bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-Di-p-tolyloxazolo <5,4-d> pyrimidin-7-on
  参考文献：
  名称：

  Structure of aroyl isocyanide trimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00981a014
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-methylbenzoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  305.并四苯酚的同系物。第I部分2：6-二甲基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001406
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 aluminum tri-bromide 、 4-methylbenzoyl bromide 作用下， 生成 3.3-Dibrom-2-methyl-4-oxo-1-phenyl-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit Cyclobutendionen. XXVI¹. Herstellung und Reaktionen des Methyl-phenyl-cyclobutendions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1971-21770

文献信息

• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• CuI‐functionalized halloysite nanoclay as an efficient heterogeneous catalyst for promoting click reactions: Combination of experimental and computational chemistry
  作者：Naeimeh Bahri‐Laleh、Samaheh Sadjadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1002/aoc.4283

  日期：2018.6

  salicylaldehyde and formation of imine functionality (HNTs‐2 N‐Sal). The latter was subsequently used for immobilization of CuI and formation of CuI@HNTs‐2 N‐Sal, which could effectively promote click reactions of terminal alkynes, sodium azide and α‐haloketones or alkyl halides in aqueous media and under mild reaction conditions to afford 1,2,3‐triazoles in relatively short reaction times. Notably, the catalyst

  制备了胺官能化的埃洛石纳米管（HNTs-2 N），并通过引入水杨醛和形成亚胺官能团（HNTs-2 N-Sal）进行了进一步修饰。后者随后被用于固定CuI和形成CuI @ HNTs-2 N-Sal，这可以有效地促进末端炔烃，叠氮化钠和α-卤代酮或卤代烷的点击反应，在温和的反应条件下提供1,2,3-三唑的反应时间相对较短。值得注意的是，该催化剂可循环使用多达六个反应，而催化活性和CuI的损失可忽略不计。此外，通过分子模拟和密度泛函理论研究了CuI在改性HNTs表面的吸附几何形状。此外，使用最近发布的SambVca2 Web应用程序工具，可以获得可能的协调模式的地形立体图。基于获得的结果，提出了具有优异性能的催化部位。
• Electroreductive Coupling of Aromatic Acyl Bromides to 1,2-Diketones
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.74.755

  日期：2001.4

  The direct electroreduction of aromatic acyl bromides gave aromatic 1,2-diketones. The best result was obtained using a Pb cathode in acetonitrile containing Bu4NClO4 as a supporting electrolyte. Aromatic acyl bromides substituted by an electron-donating group afforded 1,2-diketones in moderate-to-good yields, whereas acylated endiols were formed exclusively from aromatic acyl bromides substituted by an electron-withdrawing group.

  芳香酰溴的直接电还原反应生成了芳香1,2-二酮。在含有四丁基高氯酸铵作为支持电解质的乙腈中，使用铅阴极获得了最佳结果。带有供电子基团的芳香酰溴能够以中等至良好的产率生成1,2-二酮，而带有吸电子基团的芳香酰溴则仅生成酰基化内二醇。
• Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions
  作者：Soosung Kang、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.026

  日期：2018.9

  synthesized by an oxidative amidation in the presence of dibromoisocyanuric acid (DBI). Treatment of aromatic and aliphatic aldehydes with dibromoisocyanuric acid generated acyl bromide intermediates, which were employed to react with a variety of secondary and primary amines to give amides. Through this reaction method, various amides were synthesized directly from aldehydes under mild conditions in high yields

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。
• Efficient Carbonylation Reactions in Phosphonium Salt Ionic Liquids:  Anionic Effects
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Al Robertson

  DOI：10.1021/ol702081g

  日期：2007.10.1

  Application of phosphonium salt ionic liquids in the carbonylation of aryl and vinyl halides is presented. Anionic effects were uncovered with the bromide ionic liquid emerging as the superior media. Acid bromide intermediates were detected in control experiments providing an extended view on the overall catalytic cycle involved. Solvent-free product isolation and recycling of the ionic liquid containing

  提出了salt盐离子液体在芳基和乙烯基卤化物的羰基化中的应用。随着新兴的溴离子液体作为高级介质，发现了阴离子效应。在对照实验中检测到了酸性溴化物中间体，从而提供了所涉及的整个催化循环的扩展视图。还展示了无溶剂产物的分离和含活性Pd催化剂的离子液体的再循环。