N,N-二乙基乙酰胺 | 685-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基乙酰胺
• 中文别名: 二乙基乙酰胺；乙酸二乙基胺；N,N-二乙酰胺
• 英文名称: diethylacetamide
• 英文别名: N,N-diethylacetamide
• CAS: 685-91-6
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00009047
• 分子量: 115.175
• InChiKey: AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <20 °C
• 沸点：
  182-186 °C (lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  159 °F
• 溶解度：
  53.5克/升
• 介电常数：
  31.329999999999998
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Faint odor
• 蒸汽压力：
  2 MM HG @ 35 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4374 @ 17.4 °C/4 °C
• 保留指数：
  966
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在小鼠中，体外和体内肝脏酶抑制活性的差异可能是由于体内发生的氧化N-脱烷基化作用，即N，N-二乙酰胺的氧化N-脱烷基化作用，这有助于抑制作用的进行。

IN MICE, THE DISCREPANCY BETWEEN IN VITRO & IN VIVO LIVER ENZYME INHIBITION ACTIVITY MAY BE DUE TO OXIDATIVE N-DEALKYLATION OF N,N-DIETHYLACETAMIDE OCCURRING IN VIVO, FACILITATING THE INHIBITION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

含有N,N-二乙基乙酰胺的化合物对离体豚鼠回肠中组胺、卡巴胆碱和氯化钡诱导的痉挛具有非特异性的解痉作用。

CMPDS INCLUDING N,N-DIETHYLACETAMIDE SHOWED NONSPECIFIC SPASMOLYTIC PROPERTIES AGAINST HISTAMINE-, CARBACHOL-, & BARIUM CHLORIDE-INDUCED SPASMS IN ISOLATED GUINEA PIG ILEUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助呼吸。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污染后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用带有气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W/SRP开始静脉输液："保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者血容量正常但血压低，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /有机酸及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

二甲基乙酰胺在职业暴露的工人中具有相对适中的肝毒性作用。由于对二甲基乙酰胺毒性的了解有限，报告中将一些与二甲基乙酰胺结构和作用相似且毒性更为了解的化合物的数据作为附录。

DIMETHYL ACETAMIDE HAS A RELATIVELY MODERATE HEPATOTOXIC ACTION IN OCCUPATIONALLY EXPOSED WORKERS. DUE TO SCANT KNOWLEDGE OF DIMETHYL ACETAMIDE TOXICITY, DATA RELATIVE TO SOME CMPDS WHICH PRESENT STRUCTURES & ACTION ANALOGUES TO DIMETHYL ACETAMIDE & WHOSE TOXICITY IS BETTER KNOWN ARE REPORTED AS AN APPENDIX.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• RTECS号：
  AB7000000
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N-二乙基乙酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetic acid diethylamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetic acid diethylamide
别名
: C6H13NO
分子式
: 115.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N-Diethylacetamid
-
CAS 号 685-91-6
EC-编号 211-685-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
182 - 186 °C - lit.
g) 闪点
76 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.925 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 酰氯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AB7000000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 1,500 mg/l -
96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

工业合成

N,N-二乙基乙酰胺的工业合成路线如下：

将3吨乙酸打入10立方米填料塔的塔釜中，用泵以200公斤/小时的速度将二乙胺泵入塔釜中。升温至60℃并建立回流。当塔节温度稳定后，在塔顶以200公斤/小时的速度采出二乙胺，直接回到精馏塔釜中；在精馏塔次节以36公斤/小时的速度采出工艺废水，并将工艺废水送入污水处理系统处理。

当塔釜成品含量超过98.0％后，停止通入二乙胺，进行精馏。最终得到5.31吨N,N-二乙基乙酰胺粗品，收率为94.3％，纯度为98.6％。随后向粗品中加入过量118％的氧化钙（100公斤），在60℃下搅拌1小时后进行精馏，最终得到5.08吨高品质N,N-二乙基乙酰胺。

该方法利用乙二胺和乙酸为原料，通过反应精馏脱出反应生成的水并循环使用二乙胺来促进正向反应。相比已有工艺路线，其操作简单、占地面积小且设备投资低；无需添加催化剂，从而更加经济高效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 在 苄基三乙基氯化铵 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到三乙胺
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂还原中的相转移催化

  摘要：

  在典型的相转移催化剂（冠醚和季铵盐）存在下，在固态LiAlH 4-烃两相体系中，酮，烷基卤化物和芳基卤化物，腈和酰胺用氢化铝锂还原丰产 已证明氢化锂铝在非极性溶剂中的溶解。

  DOI：

  10.1039/c39850001234
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 95.0h， 以90%的产率得到N,N-二乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种生物质衍生的非贵金属钴催化剂，用于烷基和（杂）芳基卤化物的选择性加氢脱卤

  摘要：

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201702478
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diisopropyl (4-(4-chlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a