N,N-二乙基乙酰乙酰胺 | 2235-46-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二乙基乙酰乙酰胺
• 中文别名: 乙酰乙酰二胺；N,N-二乙基乙酰酮乙酰胺；乙酰基乙酰二乙胺；乙酰基-N,N-二乙基乙酰胺；N,N-二乙基乙酰基乙酰胺；N,N-二乙基-3-氧代丁酰胺；乙酰乙酰二乙胺
• 英文名称: N,N-diethyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-diethylacetoacetamide；N,N-diethylacetylacetamide；N,N-diethyl-acetylacetic amide；N,N-diethyl-3-oxobutane amide；1-(N,N-diethylcarbamyl)-2-propanone
• CAS: 2235-46-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00026728
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C
• 沸点：
  76 °C(lit.)
• 密度：
  0.994 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  94 °C
• LogP：
  0.41
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 溶解度：
  SOLUBLE IN WATER
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

有限的动物实验表明低毒性。

LIMITED ANIMAL EXPERIMENTS SUGGEST LOW TOXICITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  AK4025000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N-Diethyl-3-oxobutyramide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H15NO2
分子式
: 157.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N-Diethylacetoacetamide
-
CAS 号 2235-46-3
EC-编号 218-792-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明, 粘性的
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
85 - 87 °C 在 1 hPa213 - 218 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.993 - 0.997 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,731 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AK4025000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
乙酰乙酰二乙胺工业品为浅棕红色液体，b.p. 98～100℃，相对密度0.900～0.986/20～21℃。本品有毒性，对眼睛、皮肤和黏膜有刺激作用。

用途
本品作为农药中间体，主要用于合成杀虫剂磷胺的中间体α, α-二氯代-N,N-二乙基乙酰乙酰胺。同时，它也是制取农药磷胺的重要原料。

生产方法
其制备方法是由双乙烯酮与二乙胺缩合而得。按投料比为双乙烯酮：二乙胺=1:1.05（摩尔比），将定量的二乙胺投入反应锅中，开动搅拌机，在40～45℃下滴加双乙烯酮。加毕后，在(45±5)℃下保温1小时，即可得到纯度在92%以上的乙酰乙酰二乙胺。原料消耗定额为：二乙胺（95%）478kg/t、双乙烯酮（92%）525kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 磷胺
  参考文献：
  名称：

  弗兰岑的合成磷和合成阿博

  摘要：

  描述了一种新的全身性杀虫剂磷酰胺的合成。通过使用14 C标记的化合物，表明在豆类植物中磷酰胺迅速降解，在此期间仅可检测到痕量的代谢产物脱乙基磷酰胺，α-氯乙酰乙酰二乙酰胺和α-氯乙酰乙酰乙酰胺。为了解释降解反应的机理，已经研究了磷酰胺对酸和碱的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440621
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 在 2-硝基间三甲苯 、 p-MeOPhN(MgBr)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二乙基乙酰乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aryliminodimagnesium with SomeN,N-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation fromN,N-Dimethylformamide

  摘要：

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1965
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 4-氟-1,2-苯二胺 在 苯硅烷 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以89.8 %的产率得到5-氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种以CO₂为原料非金属催化合成苯并咪唑或其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以CO2为原料非金属催化合成苯并咪唑或其衍生物的方法，该方法以CO2和邻苯二胺类化合物为原料，以氢硅烷为还原剂，在催化剂N,N‑二乙基乙酰乙酰胺的催化下生成苯并咪唑或其衍生物。与传统的过渡金属催化剂相比，本发明所述合成方法中使用的N,N‑二乙基乙酰乙酰胺具有化学性质稳定、价格低、使用方便等优点，能够克服过渡金属催化中所产生的毒性，是一种新型的可替代的环境友好型催化剂；另外，该反应以CO2为原料，可以将这种导致温室效应的气体转化为高经济价值的苯并咪唑，实现了废物利用，保护了环境。

  公开号：

  CN117736149A

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α- 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Annulation of Primary Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isoquinolinones
  作者：Youzhi Wu、Peng Sun、Kaifan Zhang、Tie Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02824

  日期：2016.3.4

  Reported herein is a Rh-catalyzed redox-neutral annulation of primary benzamides with diazo compounds, representing an efficient and economic protocol to isoquinolinones. The procedure exhibited good functional group tolerability, scalability, and regioselectivity, obviating the need for oxidants, and only environmentally benign N2 and H2O were released. Further utilization of the method provided an

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。
• 2,3-Dioximes of Various Substituted Acetoacetamides and Their Metal Chelates
  作者：Antonius Kettrup、Klaus Striegler

  DOI：10.1139/v74-101

  日期：1974.2.15

  Methods of preparing 2,3-dioximes of various substituted acetoacetamides are presented. The dissociation constants of these compounds and the stability constants of their metal chelates were determined by potentiometric pH measurements. The influence of the substituents of the amide group on the change of stability is discussed.

  提供了制备各种取代乙酰乙酰胺二肟的方法。通过电位滴定pH测量确定了这些化合物的解离常数和它们的金属螯合物的稳定常数。讨论了酰胺基团取代基对稳定性变化的影响。
• Synthesis of α,β-Dicarbonylhydrazones by Aerobic Manganese-Catalysed Oxidation
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo

  DOI：10.1002/adsc.201800601

  日期：2018.10.4

  practical, simple, and efficient manganese‐catalysed oxidation of C(sp2)−H bond in readily available β‐carbonylenehydrazine under aerobic conditions has been developed. This protocol exhibits a wide range of functional group tolerance in β‐carbonylenehydrazines to afford α,β‐dicarbonylhydrazones. Experimental and theoretical results suggest that the reaction very likely proceeds through a radical pathway

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

表征谱图