DL-半胱氨酸甲酯 | 44641-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: cysteine methyl ester
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-methoxy-3-oxopropane-1-thiolate
• CAS: 44641-43-2
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD00599547
• 分子量: 135.187
• InChiKey: MCYHPZGUONZRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 、 DL-半胱氨酸甲酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到N-(β-methoxycarbonylpropionyl)cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。

  DOI：

  10.1007/bf00764414
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(benzylthio)propansaeure-methylester 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以22%的产率得到DL-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Shadakshari; Talukdar; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 1007 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 吡啶-2-甲醛 、 DL-半胱氨酸甲酯 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 235.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Riepl, Georg; Weitzer, Helgard, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 4, p. 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Development and Characterization of New Inhibitors of the Human and Mouse Hematopoietic Prostaglandin D₂ Synthases
  作者：Angelika N. Christ、Larisa Labzin、Gregory T. Bourne、Hirotada Fukunishi、Jane E. Weber、Matthew J. Sweet、Mark L. Smythe、Jack U. Flanagan

  DOI：10.1021/jm100194a

  日期：2010.8.12

  The hematopoietic prostaglandin D2 synthase has a proinflammatory effect in a range of diseases, including allergic asthma, where its product prostaglandin D2 (PGD2) has a role in regulating many of the hallmark disease characteristics. Here we describe the development and characterization of a novel series of hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors with potency similar to that of known

  造血前列腺素D 2合酶在包括过敏性哮喘在内的多种疾病中具有促炎作用，其中其产物前列腺素D 2（PGD 2）在调节许多标志性疾病特征中起作用。在这里，我们描述了一系列新型造血前列腺素D 2合酶抑制剂的开发和表征，其功效与已知抑制剂相似。化合物N-苯甲酰基-5-（3-羟苯基）噻吩-2-羧酰胺（化合物8）和N-（1-氨基-1-氧代-3-苯基丙-2-基）-6-（噻吩-2-基烟酰胺（化合物34）在抑制纯化的酶方面表现出较低的微摩尔效价，而在小鼠原代骨髓来源的巨噬细胞和人巨核细胞系MEG-01S中，只有34种减少的Toll样受体（TLR）诱导的PGD 2产生。重要的是，34证实了抑制PGD的更大的选择性2合成与该位于PGH的下游的其它类花生酸2（PGE 2和前列腺环素（6-酮基PGF的标志物1α）和血栓素（TXB 2））相比，已知的抑制剂HQL -79（化合物1）和2-苯基-5-（1 H-吡唑-3-基
• Synthesis and Neuroprotective Action of Xyloketal Derivatives in Parkinson’s Disease Models
  作者：Shichang Li、Cunzhou Shen、Wenyuan Guo、Xuefei Zhang、Shixin Liu、Fengyin Liang、Zhongliang Xu、Zhong Pei、Huacan Song、Liqin Qiu、Yongcheng Lin、Jiyan Pang

  DOI：10.3390/md11125159

  日期：——

  Parkinson’s disease (PD) is the second most common neurodegenerative disease affecting people over age 55. Oxidative stress actively participates in the dopaminergic (DA) neuron degeneration of PD. Xyloketals are a series of natural compounds from marine mangrove fungus strain No. 2508 that have been reported to protect against neurotoxicity through their antioxidant properties. However, their protection versus 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP+)-induced neurotoxicity is only modest, and appropriate structural modifications are necessary to discover better candidates for treating PD. In this work, we designed and synthesized 39 novel xyloketal derivatives (1–39) in addition to the previously reported compound, xyloketal B. The neuroprotective activities of all 40 compounds were evaluated in vivo via respiratory burst assays and longevity-extending assays. During the zebrafish respiratory burst assay, compounds 1, 9, 23, 24, 36 and 39 strongly attenuated reactive oxygen species (ROS) generation at 50 μM. In the Caenorhabditis elegans longevity-extending assay, compounds 1, 8, 15, 16 and 36 significantly extended the survival rates (p < 0.005 vs. dimethyl sulfoxide (DMSO)). A total of 15 compounds were tested for the treatment of Parkinson’s disease using the MPP+-induced C. elegans model, and compounds 1 and 8 exhibited the highest activities (p < 0.005 vs. MPP+). In the MPP+-induced C57BL/6 mouse PD model, 40 mg/kg of 1 and 8 protected against MPP+-induced dopaminergic neurodegeneration and increased the number of DA neurons from 53% for the MPP+ group to 78% and 74%, respectively (p < 0.001 vs. MPP+ group). Thus, these derivatives are novel candidates for the treatment of PD.

  帕金森病(PD)是影响55岁以上人群的第二常见的神经退行性疾病。氧化应激积极参与PD的多巴胺(DA)神经元退化。木酮糖是一系列从海桑菌株No.2508中分离出来的天然化合物，据报道它们通过其抗氧化特性来抵御神经毒性。然而，它们对1-甲基-4-苯基吡啶(MPP+)-诱导的神经毒性的保护作用仅中度，因此需要适当的结构修饰来发现更好的治疗PD的候选药物。在这项工作中，我们设计并合成了39种新的木酮糖衍生物(1-39)，以及先前报道的化合物木酮糖B。通过呼吸爆发测定和寿命延长测定，在体内评价了所有40个化合物的神经保护活性。在斑马鱼呼吸爆发试验中，化合物1、9、23、24、36和39在50 μM下强烈抑制活性氧(ROS)的产生。在秀丽隐杆线虫寿命延长试验中，化合物1、8、15、16和36显著延长了存活率(p<0.005与二甲基亚砜(DMSO)相比)。使用MPP+-诱导的C. elegans模型测试了总共 15 种化合物对帕金森病的治疗作用，化合物 1 和 8 表现出最高的活性(p<0.005 vs. MPP+)。在MPP+-诱导的C57BL/6小鼠PD模型中，40 mg/kg 的1和8能保护MPP+诱导的多巴胺神经元退化，并增加DA神经元的数量，从MPP+组的53%分别增加到78%和74%(p<0.001 vs. MPP+组)。因此，这些衍生物是治疗 PD 的新候选药物。
• 2-O-Substituted Cyclodextrins as Reversal Agents for the Neuromuscular Blocker Rocuronium Bromide
  作者：G Tarver

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00026-3

  日期：2002.6

  A series of secondary face modified cyclodextrins (CDs) were synthesised with the aim of constructing host molecules capable of forming host-guest complexes with neuromuscular blockers, especially with rocuronium bromide. Perfacial 2-O-substitution of gamma-CD with 4-carboxybenzyl resulted in a CD host molecule 1 that forms a 1:1 binary complex with rocuronium bromide (K(a) 6.2 x 10(5) M(-1)). The

  为了构建能够与神经肌肉阻滞剂，特别是溴化罗库溴铵形成宿主-客体复合物的宿主分子，合成了一系列次级面部修饰的环糊精（CD）。γ-CD用4-羧基苄基进行的2-O取代导致CD宿主分子1与溴化罗库溴铵形成1：1二元配合物（K（a）6.2 x 10（5）M（-1））。在体外（小鼠半隔膜）和体内（麻醉的豚鼠）检查了该化合物和其他衍生物作为罗库溴铵的逆转剂的生物活性。发现宿主分子1对罗库溴铵诱导的神经肌肉阻滞具有强大的逆转活性（ED（50）0.21 micromol / kg，iv），因此证明了使用宿主分子作为生物活性化合物的解毒剂的可行性。
• Reaction of Hydrogen Sulfide with Disulfide and Sulfenic Acid to Form the Strongly Nucleophilic Persulfide
  作者：Ernesto Cuevasanta、Mike Lange、Jenner Bonanata、E. Laura Coitiño、Gerardo Ferrer-Sueta、Milos R. Filipovic、Beatriz Alvarez

  DOI：10.1074/jbc.m115.672816

  日期：2015.11

  acid formed in HSA was determined. Both reactions of H2S with disulfides and sulfenic acids yield persulfides (RSSH), recently identified post-translational modifications. The formation of this derivative in HSA was determined and the rate constants of its reactions with a reporter disulfide and with peroxynitrite revealed that persulfides are better nucleophiles than thiols, consistent with the alpha

  人们逐渐认识到硫化氢（H2S）通过目前正在研究的机制来调节哺乳动物的生理过程。H2S无法与还原的硫醇（RSH）反应。但是，H2S-准确地说是HS-能够与氧化的硫醇衍生物反应。我们对HS-对对称低分子量二硫化物（RSSR）和混合白蛋白（HSA）二硫化物的反应性进行了系统的研究。与硫醇酸度和计算模型的相关性表明，该反应是通过协同机制发生的。与硫醇盐的类似反应的比较表明，HS-的固有反应性比硫醇盐的固有反应性低一个数量级。此外，H2S能够与亚磺酸（RSOH）反应。测定H 2 S与在HSA中形成的亚磺酸反应的速率常数。H2S与二硫化物和亚磺酸的两种反应均产生过硫化物（RSSH），这是最近发现的翻译后修饰。确定了该衍生物在HSA中的形成，并确定了其与报告二硫化物和过氧亚硝酸盐反应的速率常数，表明过硫化物比硫醇更好的亲核试剂，这与α效应一致。培养细胞的实验表明，用过氧化氢处理可增强过硫化物的形成。讨论