美司坦 | 2485-62-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 美司坦
• 英文名称: H-Cys-OMe
• 英文别名: L-Cysteine methyl ester；cysteine methyl ester；(2R)-2-azaniumyl-3-methoxy-3-oxopropane-1-thiolate
• CAS: 2485-62-3
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD00137423
• 分子量: 135.187
• InChiKey: MCYHPZGUONZRGO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美司坦 生成 4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷向恶唑烷的新型环转化：酰基卤促进的4（R）-羟甲基-3-甲基-1,3-噻唑烷的分子内重排

  摘要：

  当产生4（R）-酰基硫基甲基-3-甲基-1,3-恶唑烷时，在4（R）-羟甲基-3-甲基-1,3-噻唑烷的酰化过程中发生了有趣的转变：与O-酰化竞争的反应由酰基的大体积控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61951-2
• 作为产物：
  描述：

  POC-Met-OMe 在 (BzlNEt₃)2MoS₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到美司坦
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔氧基羰基官能团（POC）：通过在温和中性条件下用四硫代钼酸盐超声辐照可从含硫肽中去除的新氨基保护基

  摘要：

  已经开发出可以在温和和中性条件下在苄基三乙基铵四硫代钼酸盐存在下裂解的丙-2-炔氧基羰基官能团（POC）作为胺的新保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02408-3
• 作为试剂：
  描述：

  geraniin 在 美司坦 、 ammonium formate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1,2,6-Trihydroxy-4,11-dioxo-4,8,9,11-tetrahydro-7H-5,12-dioxa-10-thia-7-aza-benzo[def]chrysene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takashi; Fujisaki, Hiroshi; Nonaka, Gen-ichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。
• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Selenols are resistant to irreversible modification by HNO
  作者：Christopher L. Bianco、Cathy D. Moore、Jon M. Fukuto、John P. Toscano

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.008

  日期：2016.10

  to be additional potential targets of HNO. Indeed, as determined in the current work, selenols are targeted by HNO. Such reactions appear to result only in formation of diselenide products, which can be easily reverted back to the free selenol. This characteristic is distinct from the reaction of HNO with thiols/thiolproteins. These findings suggest that, unlike thiolproteins, selenoproteins are resistant

  一氧化氮（NO）作为哺乳动物细胞内源性产生的信号传导物种的发现，引起了对氮氧化物化学生物学研究的巨大兴趣。其中，硝酰氧基（氮杂酮，HNO）作为心血管疾病的治疗剂具有潜在的作用。HNO的已知靶标包括血红素/血红素蛋白和含硫醇/含硫醇的蛋白。最近，由于它们在氧化还原信号传导和细胞防御中的作用，硒醇和硒蛋白也被认为是HNO的其他潜在靶标。确实，如当前工作所确定，硒醇是HNO的目标。这样的反应似乎仅导致二硒化物产物的形成，其可以容易地还原成游离硒醇。该特征不同于HNO与硫醇/硫醇蛋白的反应。
• Ligand Exchange/Scrambling Study of Gold(I)-Phosphine Complexes in the Solid Phase by DESI-MS Analysis
  作者：Syed G. T. Kazimi、Mohammad S. Iqbal、Christopher C. Mulligan、C. Frank Shaw、Fozia Iram、Ashley R. Stelmack、Ian S. Campbell

  DOI：10.1007/s13361-019-02319-y

  日期：2019.11.1

  auranofin, a gold-based drug, and its precursor triethylphosphine gold(I) chloride undergo a complex array of ligand exchange/scrambling reactions with thiol-containing amino acids in the solid state. The products were readily characterized by DESI-MS analysis from the solid-phase reaction, clearly exhibiting ligand exchange and scrambling, with independent confirmation by solid state 13C-NMR. The thioglucose

  仅少数分析技术可用于表征机械化学合成反应产物。我们在这里证明DESI-MS是用于此目的的强大技术，将基于MS的测定的选择性与环境电离方法的简单性和原位分析能力相结合。在这项工作中，我们报告金质药物金诺芬及其前体三乙基膦氯化金（I）与固态的含硫醇氨基酸经历了一系列复杂的配体交换/加扰反应。通过固相反应的DESI-MS分析容易地表征产物，清楚地显示出配体交换和加扰，并且通过固态13 C-NMR独立地确认。硫代葡萄糖和三乙基膦部分与半胱氨酸及其衍生物交换，而谷胱甘肽仅取代了2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-1-D-吡喃葡萄糖。结论是配体交换和加扰反应可以在固态下进行，通过机械化学合成可以方便地以良好的收率（> 98％）制备本研究报道的一些独特产品，如（ L-半胱氨酸-S）-三乙基膦金（I），来自氯化三乙基膦金（I）和L-半胱氨酸。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。