2-氨基-6-硝基苯并咪唑 | 6232-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-硝基苯并咪唑
• 中文别名: 2-氨基-5-硝基-1H-苯并咪唑；2-氨基-5-硝基苯并咪唑
• 英文名称: 2-amino-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；5-nitro-2-aminobenzimidazole；5-nitro-1H-benzimidazol-2-amine；2-amino-6-nitro-benzimidazole；6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 6232-92-4
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• mdl: MFCD06659794
• 分子量: 178.15
• InChiKey: HSEDDANFWUMVCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C (decomp)
• 沸点：
  478.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以450 mg的产率得到1H-苯并咪唑-2,5-二胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-6-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑的合成，电子性能，抗氧化剂和抗菌活性。

  摘要：

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.029

文献信息

• [EN] 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE ET/OU DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2016016421A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to benzimidazole derivatives having the general formula I, wherein n is 0 or 1; X1 and X2 are independently, at each occurrence, CR5 or N; Y is C1-C6 alkylene, wherein alkylene is optionally substituted with one to two C1-C3 alkyl groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkoxy, -NH2, -NHR6, -NR7R8 and -NH-(R9)n-R10, n being 0 or 1; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, -NH2, -NHR6, - NR7R8 and -NH-(R9)n-R10; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR11, -NR7R8, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C1-C3 haloalkyl, -C(O)NHR11, aryl, heteroaryl and heterocyclyl, wherein each of said cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl is optionally and independently substituted with one to four Ra groups; and R4 is selected from the group consisting of -NH2, -N(R12)(V)pR13, - NH(V)p-OR14, -NHC(O)R15, and groups of formula la shown below, and their use in the treatment of diseases, in particular inflammatory diseases, cancer, stroke and/or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有通式I的苯并咪唑衍生物，其中n为0或1；X1和X2在每次出现时独立地为CR5或N；Y为C1-C6烷基，其中烷基可以选择性地用一到两个C1-C3烷基取代；R1从氢、卤素、C1-C6烷氧基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择，其中n为0或1；R2从氢、卤素、C1-C6烷基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择；R3从氢、羟基、OR11、-NR7R8、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C3卤代烷基、-C(O)NHR11、芳基、杂芳基和杂环烷基的群中选择，其中所述的每个环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基可以选择性且独立地用一到四个Ra基取代；R4从-NH2、-N(R12)(V)pR13、-NH(V)p-OR14、-NHC(O)R15和下面所示的通式la的基中选择，并且它们在治疗疾病，特别是炎症性疾病、癌症、中风和/或阿尔茨海默病中的用途。
• Copper-catalyzed sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4cc05628k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted C-N bond cross-coupling reactions have been successfully developed for sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles. These general protocols are compatible with a variety of aryl/hetero-aryl boronic acids and provided rapid access to a diverse array of diarylaminoazole derivatives in a two-step sequence or in one-pot.

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• Efficient Synthesis of 2-Arylamino-2-imidazolines and 2-Ami- nobenzimidazoles with Aminoiminomethanesulfonic Acid Derivatives
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Navabe Nami、Samine Sadat Hosseini

  DOI：10.1002/cjoc.201190179

  日期：2011.5

  A highly efficient synthesis of 2‐arylamino‐2‐imidazolines and 2‐aminobenzimidazoles from aminoimino‐methanesulfonic acid derivatives is described. The method is simple and practical, generating imidazoline and benzimidazoline derivatives in excellent isolated yields.

  描述了从氨基亚氨基-甲磺酸衍生物高效合成2-芳基氨基-2-咪唑啉和2-氨基苯并咪唑。该方法简单实用，可以以优异的分离产率生成咪唑啉和苯并咪唑啉衍生物。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。

表征谱图