benzyl 4-chloroformylbenzoate | 67852-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-chloroformylbenzoate
• 英文别名: Benzyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate；benzyl 4-carbonochloridoylbenzoate
• CAS: 67852-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: OADZZKGIPRHHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-chloroformylbenzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-octyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Liquid Crystalline Properties of 4-Alkoxyphenyl 4-Thiocyanatophenyl Terephthalates

  摘要：

  本文介绍了 4-烷氧基苯基-4-硫氰基苯基对苯二甲酸盐同系物的制备方法和热性能。该同系物从戊氧基同系物开始出现向列和共晶 A 相。共晶 A 相与具有末端氰基的极性液晶的共晶 A 相互不相溶。有趣的是，B 相也是由己氧基同族体形成的，而化合物的末端位置有一个极性基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1437
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-tert-butyl benzene-1,4-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4-chloroformylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性丝氨酸蛋白酶抑制剂：其良好口服活性的结构要求。

  摘要：

  描述了对4-羟基苯甲m丝氨酸蛋白酶抑制剂的一系列对位取代的苯甲酸酯的良好口服活性的合成和结构要求。发现良好的口服活性所需的结构为通式II，其相应的酯必须在通过粘膜吸收之前在肠中或在吸收之后在血浆中水解。利用血浆抗胰蛋白酶活性对口服吸收进行生物学评估可用于快速评估。通过在口服给药后测量其实际血浆浓度，确认化合物14和16b在血浆浓度-时间曲线（AUC）下显示出良好的面积。他们的血浆浓度对应于他们的血浆抗胰蛋白酶活性。讨论了结构-口活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00022a017

文献信息

• N-(4-Substituted-benzoyl)-N′-(β-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase: Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods
  作者：Veronika Nagy、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Jean-Pierre Praly、Tibor Docsa、Pál Gergely、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda N. Kosmopoulou、Kyra-Melinda Alexacou、Maria Konstantakaki、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Stanislav Kozmon、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.059

  日期：2012.3

  yl)-N′-(β-d-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated β-d-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高
• Prodrugs of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindole-1-carboxamides
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US05270331A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Antiinflammatory and analgesic oxindole prodrugs of the formula ##STR1## wherein R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are hydrogen, alkyl or halogen and R is methyleneoxyalkanoyl, methyleneoxyalkenoyl or alkenoyl.

  抗炎和镇痛的氧吲哚前药的化学式为##STR1## 其中R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13为氢、烷基或卤素，R为亚甲氧基烷酰基、亚甲氧基烯酰基或烯酰基。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Matrix Metalloproteinase Inhibitors As Potent Antihemorrhagic Agents: From Hit Identification to an Optimized Lead
  作者：Josune Orbe、Juan A. Sánchez-Arias、Obdulia Rabal、José A. Rodríguez、Agustina Salicio、Ana Ugarte、Miriam Belzunce、Musheng Xu、Wei Wu、Haizhong Tan、Hongyu Ma、José A. Páramo、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jm501940y

  日期：2015.3.12

  hemorrhage, we hypothesized that MMP inhibition may reduce bleeding by delaying fibrinolysis. Thus, we designed and synthesized a novel series of MMP inhibitors to identify potential candidates for acute treatment of bleeding. Structure-based and knowledge-based strategies were utilized to design this novel chemical series, α-spiropiperidine hydroxamates, of potent and soluble (>75 μg/mL) pan-MMP inhibitors

  越来越多的证据表明基质金属蛋白酶（MMP）参与血栓溶解。然后，考虑到控制出血需要新的治疗策略，我们假设MMP抑制可通过延迟纤维蛋白溶解减少出血。因此，我们设计并合成了一系列新型的MMP抑制剂，以鉴定潜在的急性出血治疗药物。利用基于结构和基于知识的策略来设计这种新型的化学系列，即强效和可溶（> 75μg/ mL）泛MMP抑制剂的α-螺哌哌啶异羟肟酸酯。最初的击球12被提升到最佳领先19d。外消旋19d表现出显着的体外表型反应和出色的体内功效；实际上，以1 mg / kg的小鼠出血时间为0.85分钟，而使用生理盐水则为29.28分钟。此外，19d表现出最佳的ADME和安全性（例如，无血栓形成）。其对映异构体对应分离，导致临床前候选5（在药物注解系列中，所描述药物化学杂志。 2015年，10.1021 / jm501939z）。
• An efficient route to the synthesis of symmetric and asymmetric diastereomerically pure fullerene triads
  作者：Maria A. Lebedeva、Thomas W. Chamberlain、Martin Schröder、Andrei N. Khlobystov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.061

  日期：2012.6

  A new synthetic route based on the stepwise functionalisation of fullerene cages allows the facile formation of linear, diastereomerically pure triads incorporating two different fullerene cages linked by an organic spacer group. The critical coupling step of two fullerene cages via activation by N,N′-dicyclohexylcarbodiimide was systematically investigated to reveal that the yield of the coupling

  一种新的基于富勒烯骨架逐步官能化的合成途径，可以轻松地形成线性，非对映体纯的三单元组，该三联体结合了两个通过有机间隔基连接的不同的富勒烯骨架。系统地研究了两个富勒烯笼通过N，N'-二环己基碳二亚胺活化的关键偶联步骤，结果表明，在高浓度反应性富勒烯亲核试剂中，在邻二氯苯中，在极性较大的溶剂中或在较高温度下，偶联的收率最大。较低的反应物浓度，形成不需要的副产物（例如胍，N-酰基脲和酸酐官能化的富勒烯是有利的。所得的三单元组对该类化合物具有非典型的良好溶解度，从而可以通过1 H和13 C NMR，IR和UV-vis光谱以及MALDI-TOF质谱进行全面详细的表征。
• A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180188A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound selected from among 5-fluorouracil and a compound capable of producing 5-fluorouracil in vivo, the composition comprising an effective amount of a pyridine derivative represented by the formula wherein R1 is hydroxy or acyloxy, R2 and R4 are each hydrogen, halogen, amino, carboxyl, carbamoyl, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxycarbonyl, R3 and R are each hydrogen, hydroxy or acyloxy; when at least one of R1, R3 and R5 is hydroxy, the structure of 1-position on the pyridine rina can be duetothe due to the keto-enol tautomerism, said hydrogen attached to nitrogen being optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, phthalidyl, carbamoyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkylcarbamoyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, phenylcarbamoyl which may have a substituent on the phenyl ring, lower alkylcarbamoyl, carboxy-lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl and lower alkenyl, provided that the compound having the following formula is excluded, wherein a is hydrogen, lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl or lower alkenyl.

  一种提高选自5-氟尿嘧啶和一种能在体内产生5-氟尿嘧啶的化合物的抗癌活性的组合物，该组合物包括有效量的由式表示的吡啶衍生物 其中 R1 是羟基或酰氧基，R2 和 R4 分别是氢、卤素、氨基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、低级烷基、低级烯基或低级烷氧基羰基，R3 和 R 分别是氢、羟基或酰氧基；当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是 当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是酮烯醇同分异构，所述连接到氮上的氢可选择被选自低烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、低烷氧基低烷基、邻苯二甲酰基、氨基甲酰基、低烷氧基羰基低烷基氨基甲酰基组成的取代基取代、苯基-低级烷氧基-低级烷基、苯基氨基甲酰基（苯基环上可能有取代基）、低级烷基氨基甲酰基、羧基-低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基-低级烷基和低级烯基，但具有下式的化合物除外、 其中 a 为氢、低级烷基、四氢呋喃基、四氢呋喃基、低级烷氧基低级烷基、低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基低级烷基或低级烯基。