1-苯基-2-癸酮 | 32508-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-癸酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-decanone
• 英文别名: Benzyl-octylketon；1-phenyldecan-2-one
• CAS: 32508-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: YWQGXWBJQYHDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-癸酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-phenyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-苯基-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Palladium-catalyzed reactions of acylzirconocene chloride with organic halides
  作者：Yuji Hanzawa、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01287-8

  日期：1998.8

  Palladium-catalyzed reactions of nonanoylzirconocene chloride 1 with aryl halide, acid halides, and allylic halides gave the acylated compounds through a nucleophilic attack of an “unmasked” acyl anion in fair to excellent yields. In an analogous way, allylic acetate gave an acyl substituted product through the reaction of 1.

  钯催化的壬酰基锆茂金属氯化物1与芳基卤化物，酰基卤和烯丙基卤化物的反应，通过“未掩盖的”酰基阴离子的亲核攻击，以合理的产率获得了酰化的化合物。以类似的方式，乙酸烯丙酯通过1的反应得到酰基取代的产物。
• Reaction of Unstabilized Iodonium Ylides with Organoboranes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshimi Tuchimoto、Nobuyuki Higashiura

  DOI：10.1021/ol0495669

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Exposure of monocarbonyl iodonium ylides, generated by the ester exchange of (Z)-(2-acetoxyvinyl)-lambda(3)-iodanes with EtOLi, to organoboranes results in a 1,2-shift of a carbon ligand from boron to the ylide carbons, which probably generates hitherto uncharacterized alpha-boryl ketones.

  [反应：请参阅文本]通过（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）-λ（3）-碘酮与EtOLi的酯交换产生的单羰基碘鎓烷基化物暴露于有机硼烷会导致碳的1,2-转移从硼到内含碳的配体，可能会产生迄今未表征的α-硼基酮。
• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。