methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD11041384
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KUWWVYHNMGLJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 581.5h， 生成 (S)-2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的动力学拆分是合成具有2-苯并吡喃结构的对映体纯σ配体的关键步骤

  摘要：

  为了获得对映异构纯σ 1与2-苯并吡喃支架与对映体纯2-苯基乙醇衍生物（一个氧杂的Pictet-Spengler反应受体配体- [R ）- 4和（小号） - 4设想。使用Amano脂肪酶PS-C II和乙酸异丙烯酯在叔丁基甲基醚中的外消旋醇（±）-4的动力学拆分导致（R）-构型醇（R）-4的产率为42％，对映体过量99.6％。（S）-配置的酒精（S）-4通过天野脂肪酶PS-C II催化水解对映体富集的乙酸（S）-5（76.9％ee）并提供（S）-4，收率26％和99.7％ee。通过双（溴代苯甲酸酯）（R）-7的激子耦合CD光谱测定醇（R）-4的绝对构型。合成2-苯并吡喃2和3的下一个重要步骤是对映体纯醇（R）-4和（S）-4的Oxa-Pictet-Spengler反应与哌啶酮缩酮8和氯丙醛缩醛12。构象限制的螺环2-苯并吡喃2显示更高的σ 1比更灵活氨基乙基衍生物亲和力3。（R）和（R，R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.042
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Pictet-Spengler反应是合成具有2-苯并吡喃结构的新型σ受体配体的关键步骤

  摘要：

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.046

文献信息

• A heterogenized cobaltate catalyst on a bis-imidazolium-based covalent triazine framework for hydroesterification of epoxides
  作者：Senkuttuvan Rajendiran、Gunniya Hariyanandam Gunasekar、Sungho Yoon

  DOI：10.1039/c8nj02292e

  日期：——

  heterogeneous catalyst exhibits advantages over its homogeneous counterpart in the synthesis of β-hydroxyesters from epoxides. However, leaching of cobaltate from the catalytic support decreases the selectivity and recyclability of the catalyst. To overcome such drawbacks, a bis-imidazolium-based covalent triazine framework (CTF) is employed as a catalytic support for the hydroesterification catalyst to reduce

  基于咪唑鎓钴酸盐的非均相催化剂在由环氧化物合成β-羟基酯方面显示出优于其均相对应物的优点。但是，从催化载体中浸出钴酸盐会降低催化剂的选择性和可回收性。为了克服这些缺点，使用了基于双咪唑基的共价三嗪骨架（CTF）作为加氢酯化催化剂的催化载体，以通过多咪唑基团的分子内阴离子稳定作用来减少钴的浸出，从而获得了优异的选择性。 β-羟基酯具有前所未有的可回收性。
• 호모세린 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101672829B1

  公开（公告）日：2016-11-07

  본 발명은 호모세린 락톤 유도체, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염에 관한 것으로, 본 발명에 따른 호모세린 락톤 유도체는 세균 간의 의사소통을 방해하는 퀴럼센싱 길항제로서 우수한 성능을 갖는다. 이에 따라, 세균의 유전자 발현을 방해하여, 항생제에 대한 내성을 키우는 것으로 알려진 생물막(biofilm)의 형성을 효과적으로 차단할 수 있고, 세균들의 번식을 저지할 수 있으므로, 본 발명에 따른 호모세린 락톤 유도체는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及同源半胱氨酸内酯衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物作为一种优异的干扰细菌间通讯的群体感应抑制剂。因此，根据本发明，通过干扰细菌基因的表达，可以有效阻止被认为会增加抗生素耐药性的生物膜的形成，同时可以阻止细菌的繁殖，因此，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物可用作预防或治疗牙周疾病的药学组合物。
• Oxa-Pictet–Spengler reaction as key step in the synthesis of novel σ receptor ligands with 2-benzopyran structure
  作者：Inga Knappmann、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.046

  日期：2016.9

  The Oxa-Pictet–Spengler reaction of methyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate (8) was explored to obtain novel σ receptor ligands. 1-Acyl protected piperidone ketals 10 and 11 reacted with phenylethanol 8 to yield spirocyclic compounds. Aliphatic aldehyde acetals 19 provided 1,3-disubstituted 2-benzopyrans 20 with high cis-diastereoselectivity. The intramolecular Oxa-Pictet–Spengler reaction of 24 led to

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。
• Process for preparing malonate derivatives or beta -keto esters from epoxide derivatives
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20020035290A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for preparing a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester from an epoxide includes the steps of reacting an epoxide with carbon monoxide and an alcohol in the presence of a catalytic amount of a cobalt compound and at least one promoter to produce a &bgr;-hydroxyester, separating the &bgr;-hydroxyester from the cobalt compound and the promoter, and oxidizing the &bgr;-hydroxyester to produce a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester.

  从环氧化物制备丙二酸单酯或β-酮酯的过程包括以下步骤：在钴化合物的催化作用下，将环氧化物与一氧化碳和醇反应，并加入至少一种促进剂以产生β-羟基酯，将β-羟基酯与钴化合物和促进剂分离，然后氧化β-羟基酯以产生丙二酸单酯或β-酮酯。
• Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. 1. New Reagents for Catalytic, Asymmetric Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Stephen B. D. Winter、Xiping Su、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1021/ja9606539

  日期：1996.1.1

  The asymmetric aldol addition is among the most powerful reactions in synthetic organic chemistry and has been extensively studied over the past 15 years.1 The strategies for reagentcontrolled asymmetric induction fall into three broadly defined classes (Chart 1): (1) asymmetric modification of the enolate with chiral acyl auxiliaries (A), (2) asymmetric modification of the enolate with chiral metalloid

  不对称醛醇加成是合成有机化学中最强大的反应之一，在过去的 15 年中得到了广泛的研究。 1 试剂控制的不对称诱导的策略分为三个广泛定义的类别（图表 1）：（1）不对称修饰用手性酰基助剂 (A) 进行烯醇化物，(2) 用手性类金属助剂 (B) 对烯醇化物进行不对称改性，以及 (3) 用手性路易斯酸 (C) 对醛进行不对称改性。这些策略中的每一个都取得了惊人的成功，并且每一个都有独特的优点和缺点。手性辅助方法非常普遍，并且由于由 R*/L* 的结构和金属 M.1a 的组织特征产生的过渡结构（封闭）的高度有序性质而具有高选择性，c,2 不幸的是，这些反应还没有被催化。手性路易斯酸方法利用了烯氧基硅烷衍生物的 Mukaiyama 醛醇反应 3，并且具有明显的催化作用，并且通常具有非对映选择性和对映选择性。然而，这些反应不太普遍，选择性很可能由范德华相互作用主导，范德华相互作用指导开放过渡态中的对映体面的匹配。