3-氧代-4-苯基丁酸 | 25832-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-4-苯基丁酸
• 英文名称: 3-oxo-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: 3-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 25832-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SLWCDZBRDSTRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-氟-3-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧氟化法在水性介质中实用合成α-氟酮

  摘要：

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500282
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Grayson, David H.; Tuite, Mathew R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2137 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。
• A Stereoselective and Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Ketones from Aldehydes
  作者：Evita Balducci、Emanuele Attolino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201001182

  日期：2011.1

  α,β-Unsaturated ketones can be prepared by reaction of differently substituted β-keto acids and aldehydes. The reaction is carried out under organocatalysis (β-alanine, 0.5 equiv.) and generates the enones with high E selectivity (>95 %). This version of the Verley–Doebner modification of the Knoevenagel reaction is a practical alternative to the classic Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction without

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。
• Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to alkynes
  作者：Changkun Li、Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c6cc02272c

  日期：——

  A highly efficient rhodium-catalyzed chemo- and regioselective addition of [small beta]-ketoacids to alkynes is reported. Applying a Rh(I)/(S,S)-DIOP catalyst system, [small delta], [gamma]-unsaturated ketones were prepared with exclusively branched selectivity under mild...

  据报道，高效的铑催化的小β-酮酸向炔烃的化学和区域选择性加成反应。应用Rh（I）/（S，S）-DIOP催化剂体系，在温和的条件下以专门的支链选择性制备小δ，γ-不饱和酮。
• Manganese(III)-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Vinyl Azides and β-Keto Acids for Synthesis of Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Eileen Ng、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259920

  日期：2011.4

  Manganese(III)-catalyzed formal [3+2] annnulation of vinyl azides and β-keto acids has been developed for the synthesis of substituted NH pyrroles with a wide range of substituents.

  已经开发了锰 (III) 催化的乙烯基叠氮化物和 β-酮酸的缩甲醛 [3+2] 环化，用于合成具有广泛取代基的取代 NH 吡咯。