methyl (S)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-4-phenyl-3-hydroxybutanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KUWWVYHNMGLJKE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 锂硼氢 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 266.5h， 生成 (S)-2-(1'-benzyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的动力学拆分是合成具有2-苯并吡喃结构的对映体纯σ配体的关键步骤

  摘要：

  为了获得对映异构纯σ 1与2-苯并吡喃支架与对映体纯2-苯基乙醇衍生物（一个氧杂的Pictet-Spengler反应受体配体- [R ）- 4和（小号） - 4设想。使用Amano脂肪酶PS-C II和乙酸异丙烯酯在叔丁基甲基醚中的外消旋醇（±）-4的动力学拆分导致（R）-构型醇（R）-4的产率为42％，对映体过量99.6％。（S）-配置的酒精（S）-4通过天野脂肪酶PS-C II催化水解对映体富集的乙酸（S）-5（76.9％ee）并提供（S）-4，收率26％和99.7％ee。通过双（溴代苯甲酸酯）（R）-7的激子耦合CD光谱测定醇（R）-4的绝对构型。合成2-苯并吡喃2和3的下一个重要步骤是对映体纯醇（R）-4和（S）-4的Oxa-Pictet-Spengler反应与哌啶酮缩酮8和氯丙醛缩醛12。构象限制的螺环2-苯并吡喃2显示更高的σ 1比更灵活氨基乙基衍生物亲和力3。（R）和（R，R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.042
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 C₂H₈N⁽¹⁺⁾*C₇₆H₅₇Cl₅O₈P₄Ru₂^(1-) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active alcohol

  摘要：

  公开号：

  EP1176135B1

文献信息

• Highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones in emulsions
  作者：Weiwei Wang、Zhiming Li、Wenbo Mu、Ling Su、Quanrui Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.002

  日期：2010.1

  Ru-TsDPEN (TsDPEN = N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones in emulsions is reported for the first time. The new protocol provides markedly enhanced activity and enantioselectivities (up to 99% ee) as compared with results when performed either in an aqueous medium or in common organic solvents.

  首次报道了Ru-TsDPEN（TsDPEN ＝  N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）催化的酮在酮中的不对称转移氢化。与在水性介质或普通有机溶剂中进行的结果相比，新方案提供了显着增强的活性和对映选择性（高达99％ee）。
• Genetic Engineering ofStreptomyces coelicolor A3(2) for the Enantioselective Reduction of Unnaturalβ-Keto-Ester Substrates
  作者：Christopher E. Anson、Maureen J. Bibb、Kevin I. Booker-Milburn、Cole Clissold、Patrick J. Haley、David A. Hopwood、Koji Ichinose、W. Peter Revill、G. Richard Stephenson、Chandres M. Surti

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<224::aid-anie224>3.0.co;2-r

  日期：2000.1.3
• Process for producing optically active alcohol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1176135B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• Lipase-catalyzed kinetic resolution as key step in the synthesis of enantiomerically pure σ ligands with 2-benzopyran structure
  作者：Inga Knappmann、Kirstin Lehmkuhl、Jens Köhler、Dirk Schepmann、Martin Giera、Franz Bracher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.042

  日期：2017.7

  conformationally restricted spirocyclic 2-benzopyrans 2 revealed higher σ1 affinity than the more flexible aminoethyl derivatives 3. The (R)- and (R,R)-configured enantiomers (R)-2 and (R,R)-3 represent the eutomers of this class of compounds with eudismic ratios of 4.8 (2b) and 4.5 (2c). High σ1/σ2 selectivity (>49) was found for the most potent σ1 ligands (R)-2b, (R)-2c, (R)-2d, and (S)-2d (Ki(σ1) 9–15 nM).

  为了获得对映异构纯σ 1与2-苯并吡喃支架与对映体纯2-苯基乙醇衍生物（一个氧杂的Pictet-Spengler反应受体配体- [R ）- 4和（小号） - 4设想。使用Amano脂肪酶PS-C II和乙酸异丙烯酯在叔丁基甲基醚中的外消旋醇（±）-4的动力学拆分导致（R）-构型醇（R）-4的产率为42％，对映体过量99.6％。（S）-配置的酒精（S）-4通过天野脂肪酶PS-C II催化水解对映体富集的乙酸（S）-5（76.9％ee）并提供（S）-4，收率26％和99.7％ee。通过双（溴代苯甲酸酯）（R）-7的激子耦合CD光谱测定醇（R）-4的绝对构型。合成2-苯并吡喃2和3的下一个重要步骤是对映体纯醇（R）-4和（S）-4的Oxa-Pictet-Spengler反应与哌啶酮缩酮8和氯丙醛缩醛12。构象限制的螺环2-苯并吡喃2显示更高的σ 1比更灵活氨基乙基衍生物亲和力3。（R）和（R，R