homo-β-phenylalanine methyl ester | 68978-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: homo-β-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-4-phenylbutanoate；methyl (3S)-3-amino-4-phenylbutenoate；H-L-βHph-OMe；(S)-β³hPhe-OMe；β3-HPhe-OMe；methyl (S)-β-aminobenzenebutanoate
• CAS: 68978-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JFNXWNUTVYGPMF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homo-β-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二乙基异丙基胺 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z))
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Cyclo--tetrapeptide as a Somatostatin Analogue

  摘要：

  Short β-peptides can mimic natural peptide hormones, as has been shown with a cyclo-β-tetrapeptide (1) that displays micromolar affinity to human somatostatin receptors. β-Peptides are thus a promising new class of peptidomimetics with potential high bioavailability due to their excellent resistance against proteases.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1223::aid-anie1223>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid, methyl ester, p-toluenesulfonic acid salt 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 homo-β-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Liou, Lara R.; McNeil, Anne J.; Toombes, Gilman E. S., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17334 - 17341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• Discovery of an Orally Active Series of Isoxazoline Glycoprotein IIb/IIIa Antagonists
  作者：Chu-Biao Xue、John Wityak、Thais M. Sielecki、Donald J. Pinto、Douglas G. Batt、Gary A. Cain、Michael Sworin、Arlene L. Rockwell、John J. Roderick、Shuaige Wang、Michael J. Orwat、William E. Frietze、Lori L. Bostrom、Jie Liu、C. Anne Higley、F. Wayne Rankin、A. Ewa Tobin、George Emmett、George K. Lalka、Jean Y. Sze、Susan V. Di Meo、Shaker A. Mousa、Martin J. Thoolen、Adrienne L. Racanelli、Elizabeth A. Hausner、Thomas M. Reilly、William F. DeGrado、Ruth R. Wexler、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/jm960799i

  日期：1997.6.1

  Using isoxazoline XR299 (1a) as a starting point for the design of highly potent, long-duration GPIIb/IIIa antagonists, the effect of placing lipophilic substituents at positions alpha and beta to the carboxylate moiety was evaluated. Of the compounds studied, it was found that the n-butyl carbamate 24u exhibited superior potency and duration of ex vivo antiplatelet effects in dogs. Replacement of

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Lipase-Involved Strategy to the Enantiomers of 4-Benzyl-β-Lactam as a Key Intermediate in the Preparation of β-Phenylalanine Derivatives
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200505253

  日期：2006.1

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of the enantiomers of 4-benzyl-β-lactam (4-benzylazetidin-2-one) from allylbenzene has been described. The enantiomers of this key intermediate have been used to produce the corresponding enantiomers of β-phenylalanine and N-Boc-protected β-phenylalanine amide through the simple cleavage of the lactam ring by acid-catalyzed hydrolysis and by ammonolysis

  已经描述了一种从烯丙基苯制备4-苄基-β-内酰胺（4-苄基氮杂环丁烷-2-酮）对映异构体的简单化学酶促方法。该关键中间体的对映异构体已通过分别通过酸催化水解和通过氨解简单地裂解内酰胺环而用于生产相应的β-苯丙氨酸和N -Boc保护的β-苯丙氨酸酰胺的对映异构体。Burkholderia cepacia脂肪酶催化的动力学双分辨技术负责实现产品中的对映体纯度。这是通过酰化进行Ñ -hydroxymethylatedβ内酰胺，随后所得到的（的butanolysis小号）-酯。还研究了直接脂肪酶催化的β-内酰胺环的裂解。
• (&agr;-aminophosphino) peptide derivatives, method for making same and therapeutic applications thereof
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (Inserm)

  公开号：US06518260B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  The invention concerns compounds derived from (&agr;-aminophosphino) peptides, of general formula (I), in which R1 and R2 each represents a hydrogen atom or taken together form an imine with the adjacent nitrogen atom; R3 represents an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, a benzyl group, all these groups capable of being substituted or not, a hydrogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylmethyl group or finally, a methyl group substituted by a heterocyclic, aromatic or saturated group; R4 represents a phenyl group, a benzyl group, these groups capable of being substituted or not, a hydrogen atom, an alkyl group, analkenyl group or a cycloalkyl group; R5 represents an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, a benzyl group, all these groups capable of being substituted or not, a hydrogen atom, a cycloalkyl, cycloalkylmethyl group or finally a methyl group substituted by a heterocyclic, aromatic or saturated group; R6, R7 and R8 can in particular represent a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group substituted or not . . . n is equal to 0 or 1, in the form of enantiomers, diastereoisomers or racemic mixtures, their salts, their method of preparation and their therapeutic applications.

  该发明涉及从(&agr;-氨基膦)肽衍生的化合物，其一般式为(I)，其中R1和R2分别表示氢原子或与相邻氮原子形成亚胺；R3表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R4表示苯基、苄基，这些基团可被取代或不取代，氢原子、烷基、烯基或环烷基；R5表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R6、R7和R8可以特别表示氢原子、烷基、苯基取代或不取代... n等于0或1，以对映异构体、非对映异构体或混合物的形式存在，它们的盐、制备方法和治疗应用。