2-((benzyloxy)methyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1335104-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Ethyl-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335104-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: RLIJRAPMDNEAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 palladium on carbon 、 (DHQD)2-PYR 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.67h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  7-乙基-10-羟基喜树碱（SN38）的全合成及其在开发C18功能化喜树碱衍生物中的应用

  摘要：

  喜树碱前药伊立替康的活性代谢产物SN38的新化学合成已通过简单的市售起始原料实现了12个步骤。温和有效的FeCl 3催化的Friedländer缩合成功地用于构建AB环系统。C环的官能化通过的原位产生的N一插烯向山反应完成- acyliminium中间体与甲硅烷基烯醇醚。分子内氧杂Diels-Alder反应可一步有效地构建D和E环。连续不对称二羟基化和I 2基于半缩醛的氧化使SN38的立体化学具有很高的对映体纯度。利用ABC环中间体和官能化的甲硅烷基烯醇醚可以合成许多新的C18官能化的SN38衍生物。发现带有C 10甲氧基的几种新颖的SN38衍生物相对于SN38表现出可比的或更有效的抑制癌细胞增殖的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101389
• 作为产物：
  描述：

  (2-((苄氧基)甲基)-4-乙基-6-甲氧基喹啉-3-基)甲醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-((benzyloxy)methyl)-4-ethyl-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  7-乙基-10-羟基喜树碱（SN38）的全合成及其在开发C18功能化喜树碱衍生物中的应用

  摘要：

  喜树碱前药伊立替康的活性代谢产物SN38的新化学合成已通过简单的市售起始原料实现了12个步骤。温和有效的FeCl 3催化的Friedländer缩合成功地用于构建AB环系统。C环的官能化通过的原位产生的N一插烯向山反应完成- acyliminium中间体与甲硅烷基烯醇醚。分子内氧杂Diels-Alder反应可一步有效地构建D和E环。连续不对称二羟基化和I 2基于半缩醛的氧化使SN38的立体化学具有很高的对映体纯度。利用ABC环中间体和官能化的甲硅烷基烯醇醚可以合成许多新的C18官能化的SN38衍生物。发现带有C 10甲氧基的几种新颖的SN38衍生物相对于SN38表现出可比的或更有效的抑制癌细胞增殖的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101389

文献信息

• Total Synthesis of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN38) and its Application to the Development of C18-Functionalized Camptothecin Derivatives
  作者：Yuan-Shan Yao、Jia-Li Liu、Jie Xi、Bukeyan Miu、Guai-Sai Liu、Shaozhong Wang、Linghua Meng、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.201101389

  日期：2011.9.5

  N‐acyliminium intermediate with a silyl enol ether. An intramolecular oxa Diels–Alder reaction efficiently constructed the D and E rings in one step. Successive asymmetric dihydroxylation and I2‐based hemiacetal oxidation furnished the stereochemistry of SN38 with high enantiopurity. Utilizing the ABC‐ring intermediate and a functionalized silyl enol ether permitted the synthesis of a number of new C18‐functionalized

  喜树碱前药伊立替康的活性代谢产物SN38的新化学合成已通过简单的市售起始原料实现了12个步骤。温和有效的FeCl 3催化的Friedländer缩合成功地用于构建AB环系统。C环的官能化通过的原位产生的N一插烯向山反应完成- acyliminium中间体与甲硅烷基烯醇醚。分子内氧杂Diels-Alder反应可一步有效地构建D和E环。连续不对称二羟基化和I 2基于半缩醛的氧化使SN38的立体化学具有很高的对映体纯度。利用ABC环中间体和官能化的甲硅烷基烯醇醚可以合成许多新的C18官能化的SN38衍生物。发现带有C 10甲氧基的几种新颖的SN38衍生物相对于SN38表现出可比的或更有效的抑制癌细胞增殖的活性。