2-甲氧基萘-1-胺 | 2246-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基萘-1-胺
• 英文名称: 2-methoxynaphthylamine
• 英文别名: 2-methoxy-1-naphthylamine；1-amino-2-methoxynaphthalene；2-methoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 2246-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FAOJNWOJCPKVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基萘-1-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Ponomareva, R. P.; Komagorov, A. M.; Andronova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 140 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 boron carbon nitride 、 氨 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到2-甲氧基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  无金属半导体光催化利用分子氧实现sp2 CH功能化

  摘要：

  设计用于太阳能转化的无金属催化剂是半导体光氧化还原催化（SPC）的长期挑战。使用可见光响应的六方氮化硼碳氮化物（h- BCN）作为非金属光催化剂，该系统可提供具有广泛取代耐受性和以分子氧作为末端氧化剂的高效率的C-H / N-H偶联产物。该催化剂在富电子芳烃选择性C-H官能化为C-N产物（产率高达95％）和良好的稳定性（6个循环）方面表现出卓越的性能。氮杂芳烃和胺盐都是有效的偶联亲核试剂。在机械上，活性氧是超氧阴离子自由基（O 2- 。）和H 2 O 2通过电子自旋共振（ESR）数据，KI淀粉和对照实验证明。此外，动力学同位素效应（KIE）实验表明在速率限制步骤中不涉及CH键断裂。这种基于半导体的光氧化还原系统可实现不含任何金属，配体，强氧化剂和添加剂的CH胺化反应。它为CH功能化提供了补充途径，并以可持续的方式有效地实现了合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801948

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Zur Darstellung und reduktiven Spaltung von Benzolazonaphtol-alkyläthern
  作者：J. B. Müller、L. Blangey、H. E. Fierz-David

  DOI：10.1002/hlca.19520350744

  日期：1952.12.1

  Die Methylierung sowie Äthylierung von 1,2- und von 2,1-Benzolazonaphtol wurde in konz. Natronlauge bei erhöhter Temperatur unter Anwendung von 2 Mol Dialkylsulfat auf 1 Mol Oxyazoverbindung erfolgreich durchgeführt. [Variante der Vorschriften von Ghigi sowie Charrier & Ferreri.] Die Alkylierung von 1,4-Benzolazonaphtol erfordert nur 1,5 Mol Alkylierungsmittel.

  1,2-和2,1-苯并氮杂萘酚的甲基化和乙基化是一致的。使用2摩尔的硫酸二烷基酯与1摩尔的偶氮化合物在高温下成功地进行了氢氧化钠溶液的处理。[来自Ghigi和Charrier＆Ferreri的各种说明。] 1,4-苯并氮杂萘酚的烷基化仅需要1.5摩尔的烷基化剂。
• Substituted phenyl naphthalenes as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030181519A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 , are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构的式I的雌激素受体调节剂 1 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 和R 10 如规范中所定义，或其药用可接受盐。
• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Exploring the Catalytic Reactivity of Nickel Phosphine–Phosphite Complexes
  作者：Sven S. Kampmann、Nikki Y. T. Man、Allan J. McKinley、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch15459

  日期：——

  In this study, we present an investigation into various nickel phosphite and phosphite–phosphine complexes for use in the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and the ammonia arylation reaction. In these coupling reactions, it was discovered that the Ni[P(OEt)3]4, (dppf)Ni[P(OPh)3]2, and (binap)Ni[P(OPh)3]2 catalysts were the most effective. In addition, an optimisation process for these catalytic systems as well as functional group compatibility are discussed.

  在本研究中，我们对用于 Mizoroki-Heck 和 Suzukii-Miyaura 交叉偶联反应以及氨芳基化反应的各种亚磷酸镍和亚磷酸膦配合物进行了研究。研究发现，在这些偶联反应中，Ni[P(OEt)3]4、(dppf)Ni[P(OPh)3]2 和 (binap)Ni[P(OPh)3]2 催化剂最为有效。此外，还讨论了这些催化体系的优化过程以及官能团的兼容性。