6-Methoxy-1-methyl-phenanthren | 102452-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-1-methyl-phenanthren
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylphenanthrene
• CAS: 102452-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FFALKDYSLCCGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1-methyl-phenanthren 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-methylphenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  126.菲系列的合成。第九部分 6-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000694
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 盐酸 、 二硫化碳 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 amalgamated zinc 、 乙醚 、 甲苯 作用下， 生成 6-Methoxy-1-methyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-17-马-酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a014

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Annulation Reaction of Aryl Iodides and Methyl 2-Haloarenecarboxylates
  作者：Ying Fu、Xi Chen、Hao Chen、Jia-Jia Liu、Zhengyin Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：2024.6.28

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• 192. Podocarpic acid. Part I
  作者：I. R. Sherwood、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9380001006

  日期：——
• Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1894 - 1900
  作者：Delobelle,J.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——
• 132. Podocarpic acid. Synthesis of 6- and 7-methoxy-1 : 12-dimethyloctahydrophenanthrene-1-carboxylic acids
  作者：Robert D. Haworth、Barry P. Moore

  DOI：10.1039/jr9460000633

  日期：——