1-溴-2-甲氧基萘 | 3401-47-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-甲氧基萘
• 中文别名: 1-溴-2-萘甲醚；1-溴-2-甲氧基萘酚
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1-bromonaphthalene；2-methoxybromonaphthalene；1-bromo-2-methoxynaphtalene
• CAS: 3401-47-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• mdl: MFCD00055374
• 分子量: 237.096
• InChiKey: XNIGURFWNPLWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1-Bromo-2-methoxynaphthalene
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1-Bromo-2-methoxynaphthalene
CAS number: 3401-47-6

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C11H9BrO
Molecular weight: 237.1

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

1-溴-2-甲氧基萘是一种烃类衍生物，可作为有机试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 aluminum tri-bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1,6-二溴-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  通过新型 I(iii) 试剂对苯酚进行实用、温和且高效的亲电溴化：PIDA–AlBr3 系统†

  摘要：

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02982b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 N-benzyl-N,N-dimethyl anilinium peroxodisulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-溴-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Simple and improved regioselective brominations of aromatic compounds using N-benzyl N,N-dimethyl anilinium peroxodisulfate in the presence of potassium bromide under mild reactions conditions

  摘要：

  利用 N-苄基 N,N-二甲基铵选择性溴化某些活化芳香族化合物的简单、高效和温和方法 使用 N-苄基 N,N-二甲基苯胺鎓在非水溶液中进行选择性溴化某些活性芳香族化合物的简单、高效、温和的方法。 在非水溶液中，使用 N-苄基 N,N-二甲基茴香硫酸盐在溴化钾存在下选择性溴化某些活化芳香族化合物的简单、高效、温和的方法 对一些活化的芳香族化合物进行溴化。研究结果表明 在苯酚和甲氧基烯的正对位和对位之间具有良好到卓越的选择性。

  DOI：

  10.2298/jsc100212058g
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘基硼酸 在 C₃₈H₅₂Cl₂N₈O₄Pd 、 1-溴-2-甲氧基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子衍生的具有异常N-杂环卡宾配体的钯配合物及其在Suzuki偶联中的应用

  摘要：

  报道了带有异常的衍生自1,2,3-三唑的N-杂环卡宾配体的手性和非手性钳型钯配合物。两种配合物都可有效地用作非对称Suzuki偶联反应的催化剂，用于合成联苯衍生物。然而，通过手性络合物的不对称Suzuki偶联和在非手性钳形络合物的情况下的非不对称形式，两种络合物均不能催化联萘衍生物的形成。相反，芳基硼酸的脱硼非常有效地发生，而芳基溴化物保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.002

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。
• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• Aromatic reactivity. Part XXXVII. Detritiation of substituted 1- and 2-tritionaphthalenes
  作者：C. Eaborn、P. Golborn、R. E. Spillett、R. Taylor

  DOI：10.1039/j29680001112

  日期：——

  Rates of detritiation in trifluoroacetic acid have been measured for a series of X-1- and X-2-tritionaphthalenes. Rates at 70·0°(in some cases, shown italicized, obtained by extrapolation from measurements at other temperatures), relative to that of the parent 1- or -2-tritionaphthalene, are as follows: (a) 1-tritio-compounds; (X =) 2-Me 300; 3-Me 2·75; 4-Me 83; 5-Me 2·18; 6-Me 1·31; 7-Me 2·90; 8-Me

  已经测量了一系列X-1-和X-2-tritionaphthalenes在三氟乙酸中的降解速率。相对于母体1-或-2-三苯并萘的比率为70·0°（某些情况下，显示为斜体，是通过在其他温度下的外推法得出的），其比率如下：（a）1-三化合物; （X =）2-Me 300；3Me 2·75；4-我83 ; 5Me 2·18；6-Me 1·31；7-Me 2·90；8-我1·53; 2-OMe 2·2 ×10 4；4-OMe 8600 ; 5-OMe 3·87；4相15·9；2-F 1·71；4-F 4·6；5-F 0·043；8-F 0·053；2-氯0·26；3-氯0·0023；4-Cl 0·265；5-氯0·028；6-氯0·032；7-CI 0·138；8-CI 0·043；2-溴0·165；4-溴0·135; 5-溴0·025；8-溴0·047；2-I 0·32；4-I〜0 ·18；8-I
• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。

表征谱图