3-甲氧基萘醛 | 67291-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基萘醛
• 英文名称: 2-amino-3-methoxynaphthalene
• 英文别名: 3-methoxy-2-naphthylamine；3-methoxynaphthalen-2-amine
• CAS: 67291-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XTRFUJHTLUJITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  333.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基萘醛 生成 3-methoxy-naphthalene-2-diazonium ; tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  952.植物生长调节剂的合成。第五部分（3-取代的2-萘氧基）-正烷烃羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004723
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到3-甲氧基萘醛
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和普通+ NH 2等同物到伯胺的无过渡金属通道。

  摘要：

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。

  DOI：

  10.1021/jo5025078

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20040102636A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases and proteolytic enzyme mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗细胞因子介导的疾病和蛋白酶酶介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP1449834A3

  公开（公告）日：2004-12-22

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。