ent-2α,19-dihydroxy-16-norpimarane-15,8-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-2α,19-dihydroxy-16-norpimarane-15,8-lactone
• 英文别名: (1S,4S,5R,7S,9R,10S,13S)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-15-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: MZTIRWMPPDNPFV-UETVFZEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奇壬醇 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ent-2α,19-dihydroxy-16-norpimarane-15,8-lactone
  参考文献：
  名称：

  从基里诺醇半合成环氧-marmarane二萜类化合物及其FXa抑制活性。

  摘要：

  麒麟酚是一种来自虎杖的生物活性二萜类化合物之一。就高含量和典型结构而言，推测从耻骨链球菌中分离出的许多对二萜类化合物与基列诺尔生物学相关。其中，环氧-吡喃烷二萜类化合物属于天然化合物的特殊家族，在其推定的生物合成途径和生物活性方面引起了我们的关注。在这里，我们设计并合成了从二甲酚中提取的两种已知的14,16-环氧-吡喃烷二萜（2和3）和五种8,15-环氧-吡喃烷二萜（4-8）。它们的绝对结构由1D和2D NMR数据确定，而4的绝对构型由X射线晶体学数据证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.032

文献信息

• Semisynthesis of epoxy-pimarane diterpenoids from kirenol and their FXa inhibition activities
  作者：Jianbin Wang、Menghua Wu、Chun Gao、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.032

  日期：2019.4

  synthesized two known 14,16-epoxy-pimarane diterpenoids (2 and 3) and five 8,15-epoxy-pimarane diterpenoids (4-8) from kirenol. Their absolute structures were determined by 1D and 2D NMR data and the absolute configurations of 4 were confirmed by X-ray crystallographic data. Their inhibition effects on factor Xa (FXa) were evaluated to assess the potentiality of epoxy-pimarane diterpenoids as FXa inhibitor

  麒麟酚是一种来自虎杖的生物活性二萜类化合物之一。就高含量和典型结构而言，推测从耻骨链球菌中分离出的许多对二萜类化合物与基列诺尔生物学相关。其中，环氧-吡喃烷二萜类化合物属于天然化合物的特殊家族，在其推定的生物合成途径和生物活性方面引起了我们的关注。在这里，我们设计并合成了从二甲酚中提取的两种已知的14,16-环氧-吡喃烷二萜（2和3）和五种8,15-环氧-吡喃烷二萜（4-8）。它们的绝对结构由1D和2D NMR数据确定，而4的绝对构型由X射线晶体学数据证实。